Stereoselektive Synthese von Spiroamin-Naturstoffen

螺胺天然产物的立体选择性合成

• 批准号: 5211924
• 负责人: Dr. Lars Bärfacker
• 金额: --
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 1999
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1998-12-31 至 2000-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5211924?language=en
• 关键词: Stereoselektive; Synthese; von; Spiroamin; Naturstoffen

Im Mittelpunkt des geplanten Forschungsprojektes steht die Entwicklung und Anwendung neuer stereoselektiver Methoden zum Aufbau zweier Klassen von Spiroamin-Naturstoffen. Diese beinhalten zum einen die marinen Naturstoffe Halichlorin und Pinna-Säure, welche durch ein 1-Azaspirobicyclo[4.5]-decansystem charakterisiert sind und zum anderen das Frosch-Alkaloid Histrionicotoxin, das ein substituiertes 1-Azaspirobicyclo[5.5]-undecan-Element beinhaltet. Die erst in neuerer Zeit isolierten marinen Naturstoffe besitzen interessante biologische Eigenschaften. ... Als Ziel der Arbeit soll daher ein generelles Verfahren zur Darstellung a-alkylierter, Aza-spirobicyclischer Gerüste aufgezeigt werden, durch welches optional entweder axial oder äquatorial a-amino-substituierte Zielverbindungen darstellbar sind. Der Nutzen dieses neuen Verfahrens soll dann am Beispiel einer kurzen Synthese von Histrionicotoxin demonstriert und durch die ersten Totalsynthesen von Halichlorin und Pinna-Säure unterstrichen werden.

In Mittelpunkt des geplanten Forschungsprojektes steht die Entwicklung und Anwendung neuer stereoselektiver Methoden zum Aufbau zweier Klassen von Spiroamin-Naturstoffen。这种方法是通过一种具有1-氮杂螺双环[4.5]-癸烷体系特征的天然海产品和一种具有1-氮杂螺双环[5.5]-十一烷元素取代基的Frosch-生物碱Histrionicotoxin来进行吸入的。在新的时代里，海洋自然资源是生物特征的重要组成部分。...在本研究中，通过选择性的轴向或季向的α-氨基取代基，可以得到一种对α-烷基酯、氮杂螺双环类化合物的一般性的改进韦尔登。这一新的毒理学方法是通过一种新的组织毒素合成方法，并通过第一次氯化钠和鳍状韦尔登的全合成得到证实。