Stereoselektive Synthese von Spiroamin-Naturstoffen

在植物研究项目的中间点，有一种新的立体选择性方法，用于螺旋体素天然产物的两种降解。这种方法是通过一种具有1-氮杂螺双环[4.5]-癸烷体系特征的天然海产品和一种具有1-氮杂螺双环[5.5]-十一烷元素取代基的Frosch-生物碱Histrionicotoxin来进行吸入的。在新的时代里，海洋自然资源是生物特征的重要组成部分。...在本研究中，通过选择性的轴向或季向的α-氨基取代基，可以得到一种对α-烷基酯、氮杂螺双环类化合物的一般性的改进韦尔登。这一新的毒理学方法是通过一种新的组织毒素合成方法，并通过第一次氯化钠和鳍状韦尔登的全合成得到证实。

Im Mittelpunkt des geplanten Forschungsprojektes steht die Entwicklung und Anwendung neuer stereoselektiver Methoden zum Aufbau zweier Klassen von Spiroamin-Naturstoffen. Diese beinhalten zum einen die marinen Naturstoffe Halichlorin und Pinna-Säure, welche durch ein 1-Azaspirobicyclo[4.5]-decansystem charakterisiert sind und zum anderen das Frosch-Alkaloid Histrionicotoxin, das ein substituiertes 1-Azaspirobicyclo[5.5]-undecan-Element beinhaltet. Die erst in neuerer Zeit isolierten marinen Naturstoffe besitzen interessante biologische Eigenschaften. ... Als Ziel der Arbeit soll daher ein generelles Verfahren zur Darstellung a-alkylierter, Aza-spirobicyclischer Gerüste aufgezeigt werden, durch welches optional entweder axial oder äquatorial a-amino-substituierte Zielverbindungen darstellbar sind. Der Nutzen dieses neuen Verfahrens soll dann am Beispiel einer kurzen Synthese von Histrionicotoxin demonstriert und durch die ersten Totalsynthesen von Halichlorin und Pinna-Säure unterstrichen werden.