Stereoselektive Synthese von Spiroamin-Naturstoffen

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Im Mittelpunkt des geplanten Forschungsprojektes steht die Entwicklung und Anwendung neuer stereoselektiver Methoden zum Aufbau zweier Klassen von Spiroamin-Naturstoffen. Diese beinhalten zum einen die marinen Naturstoffe Halichlorin und Pinna-Säure, welche durch ein 1-Azaspirobicyclo[4.5]-decansystem charakterisiert sind und zum anderen das Frosch-Alkaloid Histrionicotoxin, das ein substituiertes 1-Azaspirobicyclo[5.5]-undecan-Element beinhaltet. Die erst in neuerer Zeit isolierten marinen Naturstoffe besitzen interessante biologische Eigenschaften. ... Als Ziel der Arbeit soll daher ein generelles Verfahren zur Darstellung a-alkylierter, Aza-spirobicyclischer Gerüste aufgezeigt werden, durch welches optional entweder axial oder äquatorial a-amino-substituierte Zielverbindungen darstellbar sind. Der Nutzen dieses neuen Verfahrens soll dann am Beispiel einer kurzen Synthese von Histrionicotoxin demonstriert und durch die ersten Totalsynthesen von Halichlorin und Pinna-Säure unterstrichen werden.