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分枝糖ヌクレオシドの立体選択的合成

分枝糖ヌクレオシドの立体選択的合成
支链糖核苷的立体选择性合成
批准号：
62570927
负责人：
松田 彰
金额：
$1.28万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1987
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1987 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62570927/
关键词：
ヌクレオシド分枝糖ヌクレオシド立体選択性グリニア反応メチルオキザリルエステルラジカル還元反応

项目摘要

项目成果

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ヌクレオシド糖部水酸基を種々のヘテロ原子に置換すると, それらの利用酵素がまちがえて利用したり, 酵素の阻害剤になりうることが知られている. 本研究の目的は, ヌクレオシド糖部に直接炭素置換基を立体選択的に導入する方法論の開発にある.原料となる2′-ケト体(1)は, 天然のウリジンより出発し5工程で得た. まず1に対してMeLiを反応させたところ, 立体障害の小さなリボース環の下側即ちα面から試薬が付加した〓が選択的に得られた. Me3Alの場合も同様の結果であった. 次に, 反応剤をMeMgBrに変えエーテル中での反応を行ったところ, α-Me体:β-Me体の比が1:0.75となり, はじめてβ-Me体が得られた. しかし, このβ-選択性を向上させるべく反応条件の検討や種々の添加剤としてルイス酸を加えたが成功しなかった.次に上記の反応で得られたα-Me体(2)及びβ-Me体(3)の2′位三級水酸基のデオキシ化を検討した. 3の三級水酸基をメチルオキザリル化し, ラジカル開始剤存在下Bu3SnHとともに加熱すると還元体である2′(S)-Me体(4)が選択的に得られた. 2を同様にメチルオキザリル化しようとしたが保護基の立体障害のため反応が進行せず, 2を脱保護後アセチル体に変換するとエステル化が進行した. これを同様にラジカル還元に付したところ2′-(S)-Me体(4)と2′-(R)-Me体(5)が3:1の比で得られた. これらを脱保護後NH3処理によりシトシン体(6, 7)に変換した.
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Akira Matsuda: Chem.Pharm.Bull.IN PRESS. (1988)
松田晃：Chem.Pharm.Bull.IN PRESS。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Akira Matsuda: Chem.Pharm.Bull.35. 3967-3970 (1987)
松田晃：Chem.Pharm.Bull.35。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
緑内障濾過手術におけるペリオスチンの役割
  • 批准号：
    22K09819
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.75万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    松田 彰
  • 依托单位：
    Juntendo University
4'-チオリボプリンヌクレオシドの高効率的合成法の開発
  • 批准号：
    09F09732
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.77万
  • 财政年份：
    2009
  • 负责人：
    松田 彰
  • 依托单位：
    Hokkaido University
構造、配列、代謝情報を基盤とする抗がん性核酸誘導体の設計
  • 批准号：
    12217001
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $27.65万
  • 财政年份：
    2000
  • 负责人：
    松田 彰
  • 依托单位：
    Hokkaido University
ドラッグデザインによる新しい抗がん剤の合成
  • 批准号：
    09255101
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $48.0万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    松田 彰
  • 依托单位：
    Hokkaido University
海外基金