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エチニレンフェニレン構造単位を有する分子の合成と物性

具有亚乙炔基亚苯基结构单元的分子的合成及物理性质

基本信息

批准号：
63540386
负责人：
中平靖弘
金额：
$ 0.9万
依托单位：
The University of Electro-Communications
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1988
资助国家：
日本
起止时间：
1988 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

遷移金属触媒を用いたアセチレンとハロベンゼンとのカップリング反応を用いてオリゴ(アリーレンエチニレン)類の合成を試みた。その結果、フェニレンエチニレン単位を4個持つアセチレン、2.5-ジメチルフェニレンエチニレン単位を3個持つアセチレン、さらにチエニレンエチニレン単位を3個持つアセチレンの合成に成功した。まち、効率的なテトラキストリメチルシリルブタトリエンの合成も行なった。本合成では幾つかの基本単位を合成し、これらをパラジウム触媒によるカップリングにより鎖長を延長する。p-ヨードブロモベンゼンにビストリフェニルフォスフィン塩化パラジウム-ヨウ化銅によりトリメチルシリルアセチレンを選択的にヨウ素位でカップリングさせて、フェニレンエチニレンの末端部分を構成するp-ブロモフェニルトリメチルシリルアセチレン(1)を合成する。また、1、4-ビストリメチルシリルエチニルベンゼン(2)をKOH/MeOHで処理して1-エチニル-4-トリメチルシリルエチニルベンゼン(3)およびビスエチニルベンゼン(4)を得る。両者の生成比は反応条件により制御可能である。ここで3はフェニレンエチニレンの末端部分、4は中心部分を構成する。フェニレンエチニレン単位を4個持つオリゴ体の合成は以下のように行なった。3に1をトリエチルアミン中、酢酸パラジウム-トリフェニルフォスフィンを用いて加熱カップリングさせ、次いでKOH/MeOH処理すると、フェニレンエチニレン単位を2個持つアセチレンかぜ高収率で得られ、同様の反応を再度繰り返し目的のオリゴ体を得た。併せて、フェニレンエチニレンの溶解度を向上させる目的で、2、5-ジメチルフェニレン基を、また特異な電子的効果が期待されるチエニレン基をフェニレン基の代わりに持つ化合物群も同様の方法で合成した。

The metal transfer catalyst is used to reverse the synthesis of metal catalysts in the form of high temperature and low temperature. The results showed that there were 4 patients with poor performance, 3 patients with poor performance, 3 patients with poor performance and 3 patients with successful synthesis. This is the first time that you can synthesize the data of the line. In this synthesis system, the basic position of the synthesis is the synthesis, and the catalyst is used to increase the temperature. In the end of the election, the end part of the box is called "synthetic" in the end of the election. One, one, four, three, four, four, The "who" generates more than the "inverse" condition and controls the possible factors. The end part, the center part, the center part, the end part, the center part, the center part, the end part, the center part, the end part, the center part. This is the first time that 4 people have to synthesize the following information. In 3