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多糖誘導体による不斉識別とその機構の解明

多糖誘導体による不斉識別とその機構の解明
利用多糖衍生物的不对称识别及其机制的阐明
批准号：
10134219
负责人：
八島 栄次
金额：
$0.9万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1998
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1998 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10134219/
关键词：
高速液体クロマトグラフィー多糖誘導体セルロースフェニルカルバメートアミロースフェニルカルバメートキラル充填剤光学分割不斉識別NMR

项目摘要

项目成果

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1. 酵素重合法を用いて合成した分子量が比較的小さい(重合度約60)アミロース誘導体がクロロホルムに可溶であることを見い出し、光学異性体との相互作用をNMRを用いて直接観察することができた。さらに、アミロースフェニルカルバメート誘導体の溶液中での構造を調べるために、二次元NOESYの測定をミキシングタイムを様々に変えて行い、得られた隣接プロトン間の交差緩和速度の値をもとに、アミロースフェニルカルバメート誘導体の構造が左巻きの3/4らせん構造である可能性の強いことを明らかにした。この結果をもとに、アミロースフェニルカルバメート誘導体と光学異性体が相互作用しているモデルを合理的に構築することができた。2. 酵素重合法を用いて調整したアミロースフェニルカルバメ一ト誘導体の還元末端を一点でシリカゲルと化学結合した充填剤を用いて、様々のラセミ体の光学分割を溶離液にクロロホルムを用いて行い、その温度依存性から光学異性体の分離における熱力学的パラメータを算出し、NMRの結果と比較検討した。さらに、分離に及ぼす温度依存性がラセミ体の構造の微妙な違いによって大きく変化することを見い出した。アンソリル基を有するアルコールの場合、温度によって、溶出順序が逆転することが明らかになった。
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会议论文
T.Sugimoto: "The First Synthesis of (-)-Benzomalvin A and B via the Intramolecular Aza-Wittig Reactions" J.Org.Chem.54. 7997-8008 (1998)
T.Sugimoto：“通过分子内 Aza-Wittig 反应首次合成 (-)-Benzomalvin A 和 B”J.Org.Chem.54。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K.Lorenz: "Enantiomer Enrichment of Stereolabile Chiral Spiro-compounds during Dynamic High-Performance Liquid Chromatography on Chiral Stationary Phases" Angew. Chem. Int. Ed.37. 1922-1925 (1998)
K.Lorenz：“手性固定相动态高效液相色谱中可立体手性螺环化合物的对映体富集”Angew。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Okamoto: "Enantioseparation on 3,5-Dichloro- and 3,5-Dimethylphenylcarbamates of Polysaccharides as Chiral Stationary Phases for High-Performance Liquid Chromatography" Reactive Polym. Functional Polym.37. 183-188 (1998)
Y.Okamoto：“作为高效液相色谱手性固定相的多糖 3,5-二氯-和 3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯的对映体分离”Reactive Polym。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K.Matsumoto: "Chiral Recognition of Cellulose Tris (5-fluoro-2-methylphenylcarbamate) toward (R)-and (S)-1,1'-Bi-2-naphthol Detected by Electron Ionization Mass Spectrometry" Anal.Commun.35. 53-55 (1998)
K.Matsumoto：“通过电子电离质谱检测到纤维素 Tris（5-氟-2-甲基苯基氨基甲酸酯）对 (R)-和 (S)-1,1-Bi-2-萘酚的手性识别”Anal.Commun。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    Synthesis of Chiral Supramolecules Driven by Self-Assembly of Ladder Molecules and Their Application
    • 批准号：
      20F20335
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2020
    • 负责人：
      八島 栄次
    • 依托单位：
      Nagoya University
    Development of Ultimate Functions Based on Helical Polymers with Helicity Memory
    • 批准号：
      18H05209
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Specially Promoted Research
    • 资助金额：
      $380.47万
    • 财政年份：
      2018
    • 负责人：
      八島 栄次
    • 依托单位：
      Nagoya University
    ラセン空孔をキラル包接場に利用した超分子ラセン複合体の創成と応用
    • 批准号：
      18H03916
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
    • 资助金额：
      $28.62万
    • 财政年份：
      2018
    • 负责人：
      八島 栄次
    • 依托单位：
      Nagoya University
    配列制御されたらせん高分子の自己組織化とキラル材料への応用
    • 批准号：
      16F16341
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      2016
    • 负责人：
      八島 栄次
    • 依托单位：
      Nagoya University
    海外基金