课题基金 / 基金详情

NMRによる多糖フェニルカルバメート誘導体の構造解析及び不斉識別機構に関する研究

NMRによる多糖フェニルカルバメート誘導体の構造解析及び不斉識別機構に関する研究
多糖氨基甲酸苯酯衍生物的NMR结构分析及不对称判别机制研究
批准号：
06750924
负责人：
八島 栄次
金额：
$0.58万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1994
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1994 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06750924/
关键词：
セルロースフェニルカルバメートアミロースフェニルカルバメート高速液体クロマトグラフィー多糖誘導体光学分割不斉識別キラル充填剤キラルシフト試薬

项目摘要

项目成果

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翻译
1.フェニル基上にトリメチルシリル基を有するセルロース トリス(4-トリメチルシリルフェニルカルバメート)(CTSP)をセルロースと対応するイソシアナ-トから合成し、シリカゲルに担持し、キラル固定相とし、その光学分割能を高速液体クロマトグラフィーで評価したところ、高い不斉識別能を有し、様々のラセミ体を分割できることを見いだした。2.CTSPはクロロホルムなどの極性の低い溶媒に加溶であったので、多糖フェニルカルバメート誘導体としては初めて、重クロロホルム中、NMRを用いて、CTSPが光学異性体と相互作用している様子を直接観察することができた。トランス-スチルベンオキシド、トレガ-塩基、2-ブタノールなど様々の光学異性体をNMRで識別でき、CTSPがキラル固定相としてだけでなく、新規な高分子キラルシフト試薬としても有効であることが明らかになった。また、これまで明らかでなかった、多糖フェニルカルバメート誘導体の不斉識別機構に関しても、幾つかの興味深い知見を得ることができた。3.NMRで得られた結果をもとに、セルロース トリスフェニルカルバメートとトランス-スチルベンオキシドの各エナンチオマーとの相互作用エネルギーを分子力場計算を駆使したコンピューターシミュレーションで見積ったところ、HPLCの結果を支持する計算結果が得られ、この手法が、多糖誘導体の不斉識別機構を解明するうえで有用であることが明らかになった。
英文摘要
1.フェニル基上にトリメチルシリル基を有するセルロース トリス(4-トリメチルシリルフェニルカルバメート)(CTSP)をセルロースと対応するイソシアナ-トから合成し、シリカゲルに担持し、キラル固定相とし、その光学分割能を高速液体クロマトグラフィーで評価したところ、高い不斉識別能を有し、様々のラセミ体を分割できることを見いだした。2.CTSPはクロロホルムなどの極性の低い溶媒に加溶であったので、多糖フェニルカルバメート誘導体としては初めて、重クロロホルム中、NMRを用いて、CTSPが光学異性体と相互作用している様子を直接観察することができた。トランス-スチルベンオキシド、トレガ-塩基、2-ブタノールなど様々の光学異性体をNMRで識別でき、CTSPがキラル固定相としてだけでなく、新規な高分子キラルシフト試薬としても有効であることが明らかになった。また、これまで明らかでなかった、多糖フェニルカルバメート誘導体の不斉識別機構に関しても、幾つかの興味深い知見を得ることができた。3.NMRで得られた結果をもとに、セルロース トリスフェニルカルバメートとトランス-スチルベンオキシドの各エナンチオマーとの相互作用エネルギーを分子力場計算を駆使したコンピューターシミュレーションで見積ったところ、HPLCの結果を支持する計算結果が得られ、この手法が、多糖誘導体の不斉識別機構を解明するうえで有用であることが明らかになった。
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
E.Yashima: "An NMR Study of Chiral Recognition Relevant to the Liquid Chromatographic Separation of Enantiomers by a Cellulose Derivative" Chem.Lett.579-582 (1994)
E.Yashima：“与纤维素衍生物对映体液相色谱分离相关的手性识别的 NMR 研究”Chem.Lett.579-582 (1994)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
E.Yashima: "Computational Studies of Chiral Discrimination Mechanism on Cellulose Trisphenylcarbamate" J.Chromatogr.A. (印刷中). (1995)
E.Yashima：“纤维素三苯基氨基甲酸酯的手性判别机制的计算研究”J.Chromatogr.A（出版中）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Synthesis of Chiral Supramolecules Driven by Self-Assembly of Ladder Molecules and Their Application
  • 批准号：
    20F20335
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.41万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
Development of Ultimate Functions Based on Helical Polymers with Helicity Memory
  • 批准号：
    18H05209
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Specially Promoted Research
  • 资助金额：
    $380.47万
  • 财政年份：
    2018
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
ラセン空孔をキラル包接場に利用した超分子ラセン複合体の創成と応用
  • 批准号：
    18H03916
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $28.62万
  • 财政年份：
    2018
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
配列制御されたらせん高分子の自己組織化とキラル材料への応用
  • 批准号：
    16F16341
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    2016
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
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