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多糖誘導体による不斉識別とその機能の解明

多糖誘導体による不斉識別とその機能の解明
使用多糖衍生物的不对称识别及其功能的阐明
批准号：
11121217
负责人：
八島 栄次
金额：
$0.83万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1999 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-11121217/
关键词：
高速液体クロマトグラフィー多糖誘導体セルロースフェニルカルバメートアミロースフェニルカルバメートキラル充填剤光学分割不斉識別

项目摘要

项目成果

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酵素重合法によりアミロース誘導体の末端を一点でシリカゲルと化学結合した固定相を調製し、HPLCによる光学分割をNMRと同じクロロホルムを溶離液に用いて調べたところ、溶離液の種類によって、また、分割温度によって特徴ある溶媒及び温度依存性を示すことがわかった。特にアンソリル基を有するアルコール(2)の分割の場合、0℃を境に溶出順序が完全に逆転することを見い出した。高温領域と低温領域でのvan't Hoff plotsの傾きより、2の分割には少なくとも2種類以上の吸着サイトもしくは機構が関与している可能性が示唆された。この系については溶媒にCDCl_3を用い、NMRによる滴定実験及びJob-plotを行った。その結果、アミロース誘導体と2がほぼ1:1で会合体を形成していること、さらに、それぞれのエナンチオマーの会合定数を求め、そのR体とS体との比から不斉選択性を表すαを算出したところ、HPLCで求めた値とよい相関があることもわかった。クロロホルムに可溶な多糖誘導体およびそれからなる化学結合型カラムを用いることにより、HPLCとNMRで同じ溶離液・溶媒の使用が可能となり、これまで困難であったHPLCによる光学分割とNMRによる不斉識別の両方を直接比較することができた。この手法をさらに発展させ、各温度での二次元NMRを測定することにより、溶出順序の逆転のより詳細な機構の解明が可能になるものと思われる。
期刊论文(4)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
C. Yamamoto: "Computational Studies on Chiral Discrimination Mechanism of Phenylcarbamate Derivatives of Cellulose"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 72. 1818-1825 (1999)
C. Yamamoto：《纤维素苯基氨基甲酸酯衍生物手性判别机制的计算研究》公牛。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
八島栄次: "不斉吸着剤(第4編、第2章第2節) ラジカル重合ハンドブック〜基礎から新展開まで〜"エヌ・ティー・エス. 590-596 (1999)
Eiji Yashima：“不对称吸附剂（第 4 部分，第 2 章，第 2 节）自由基聚合手册 - 从基础知识到新发展 -”NTS 590-596 (1999)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T. Spitzer: "Enantiomer Separation of Fungicidal Triazolyl Alcohols by Normal Phase HPLC on Polysaccharide-Based Chiral Stationary Phases"Chirality. 11. 195-200 (1999)
T. Spitzer：“通过正相 HPLC 在基于多糖的手性固定相上分离杀菌三唑醇”手性。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K. Matsumoto: "Chiral Recognition of Cellulose Tris(5-fluoro-2-methylphenylcarbamate) toward (R)- and (S)-1, 1' bi-2-naphthol Detected by Negative Ion Fast-atom Bombardment Mass Spectrometry"Rapid Commun. Mass Spectroscopy. 13. 2011-2013 (1999)
K. Matsumoto：“通过负离子快原子轰击质谱检测到纤维素三（5-氟-2-甲基苯基氨基甲酸酯）对（R）-和（S）-1, 1双-2-萘酚的手性识别”Rapid
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Synthesis of Chiral Supramolecules Driven by Self-Assembly of Ladder Molecules and Their Application
  • 批准号：
    20F20335
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.41万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
Development of Ultimate Functions Based on Helical Polymers with Helicity Memory
  • 批准号：
    18H05209
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Specially Promoted Research
  • 资助金额：
    $380.47万
  • 财政年份：
    2018
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
ラセン空孔をキラル包接場に利用した超分子ラセン複合体の創成と応用
  • 批准号：
    18H03916
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $28.62万
  • 财政年份：
    2018
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
配列制御されたらせん高分子の自己組織化とキラル材料への応用
  • 批准号：
    16F16341
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    2016
  • 负责人：
    八島 栄次
  • 依托单位：
    Nagoya University
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