多様な生物活性を有するN-置換フェナジン系抗生物質の合成研究

具有多种生物活性的N-取代吩嗪类抗生素的合成研究

• 批准号: 05660114
• 负责人: 北原 武
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05660114/
• 关键词: N-アルキルフェナジノン; ラバンデュシアニン; N-アリルフェナジノン; N-プレニルフェナジノン; 抗腫瘍性フェナジン類

N-アルキルフェナジン類は多様な生物活性を持つが、N-メチル体のような簡単なものを除いては合成法がなく誘導体を含めた合成がなされていなかった。筆者らは従来にない手法を用いることにより複雑なアルキル鎖を持つN-置換フェナジン類の合成法を開発することに成功した。非常に活性化されたアルキル化剤を用い、保護されたヒドルキシフェナジンをアルキル化すると一挙に目的のフェナジノン類の骨格を与えた。この方法によりテストスラロン還元酵素阻害作用を持ち、また抗腫瘍性を有するラバンデュシアニンの最初の合成を完成させた。本法の改良・応用を検討中であり、一連の置換フェナジノン系抗生物質の合成への展開が進んでいる。又さらにフェナジンラクトン類の基本骨格の合成が可能となっており、各種天然物・誘導体合成が進行している。

N-アルキルフェナジンkindは多様なbioactiveをholdつが、N-メチル体のようなSimple なものをexcept いては synthesis method がなく inducer をcontaining めたsynthetic がなされていなかった. The author's らは従来にない technique is used いることにより雑なアルキル lock The synthetic method of holding the N-replacement フェナジン class has been successful. Very active and protective chemicalsジンをアルキル化すると一挙に目のフェナジノン CLASS の古格を与えた.このmethodによりテストスラロンreducing enzyme inhibitory effectをholdち、またanti The ulcerative を有するラバンデュシアニンのInitial のcombination をComplete させた. The improvement of this method is the synthesis and development of を検中であり and the continuous substitution of フェナジノン-based antibiotics. It is also possible to synthesize the basic skeleton of the さらにフェナジンラクトン type, and to synthesize various natural products and inducers.