多様な生物活性を有するN-置換フェナジン系抗生物質の合成研究

具有多种生物活性的N-取代吩嗪类抗生素的合成研究

• 批准号: 05660114
• 负责人: 北原 武
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05660114/
• 关键词: N-アルキルフェナジノン; ラバンデュシアニン; N-アリルフェナジノン; N-プレニルフェナジノン; 抗腫瘍性フェナジン類

N-アルキルフェナジン類は多様な生物活性を持つが、N-メチル体のような簡単なものを除いては合成法がなく誘導体を含めた合成がなされていなかった。筆者らは従来にない手法を用いることにより複雑なアルキル鎖を持つN-置換フェナジン類の合成法を開発することに成功した。非常に活性化されたアルキル化剤を用い、保護されたヒドルキシフェナジンをアルキル化すると一挙に目的のフェナジノン類の骨格を与えた。この方法によりテストスラロン還元酵素阻害作用を持ち、また抗腫瘍性を有するラバンデュシアニンの最初の合成を完成させた。本法の改良・応用を検討中であり、一連の置換フェナジノン系抗生物質の合成への展開が進んでいる。又さらにフェナジンラクトン類の基本骨格の合成が可能となっており、各種天然物・誘導体合成が進行している。

N-烷基苯甲嗪具有多种生物学活性，但是除了简单的生物学活性，例如N-甲基形式，没有合成方法，也没有进行包括衍生物（衍生物）的合成。通过使用非常规方法，我们成功地开发了一种与复杂的烷基链合成N降低的苯胺的方法。使用高度活化的烷基化剂，一项烷基化的烷基化是一开始提供所需的苯嗪酮骨架。该方法完成了Lavanducyanine的初始合成，该合成具有测试slallon还原酶抑制作用并具有抗肿瘤特性。正在研究这种方法的改进和应用，并正在进行一系列取代苯并酮抗生素的合成的发展。此外，可以合成苯嗪内酯的基本框架，并且各种天然产物和衍生物的合成正在进行中。