高选择性多重键连续形成反应设计及其在生物活性物质合成中的应用-猫眼课题宝

高选择性多重键连续形成反应设计及其在生物活性物质合成中的应用

批准号：

11119206

负责人：

井原正隆

金额：

$1.6万

依托单位：

Tohoku University

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)

财政年份：

1999

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

1999 至 --

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-11119206/

关键词：

分子内ダブルミカエル反応ラジカル転位反応ラジカル環化反応カスケード反応テルペノイドインドールアルカロイドパラジウム錯体生理活性天然物

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英文摘要

一回の反応で複数の結合を選択的に形成させることは、反応行程をを短縮させ、効率的かつ経済的な方法となることから、現在多くの注目を集めている。研究代表者はこのようなカスケード反応として、分子内ダブルミカエル反応および分子内ミカエル・アルドール反応をすでに開発しており、本研究ではこれら反応の応用と精密化およびさらなる展開を目的として検討を行ない、以下の成果を挙げることができた。1.カッシノイド型セスキテルペン類の合成: パラジウム触媒を用いてのシクロブタノールの環拡大反応を利用してカッシノイド類であるシルペンおよび4-デオキシベルカロールの全合成を達成した。2.グミフェロリン酸および7ベータヒドロキシカウレン酸の全合成: ラジカル的なホモアリル転位反応を利用する位置および立体選択的な架橋化合物の合成法を開発し、これを利用して強力な植物生長作用を持つグミフェロリン酸および7ベータヒドロキシカウレン酸の全合成に成功した。さらにジベレリン類の合成を検討している。3.セスキテルペン・クルモリンの高効率的全合成: シクロペンテノンの4位にα,β-不飽和エステル鎖を持つ化合物を分子内ダブルミカエル反応に付して、三環性架橋化合物を立体選択的に合成した。これより三行程でクルモリンへと変換し、その超効率的全合成を完成した。4.インドールアルカロイド・タカモニンの短行程合成: 分子内二重ミカエル反応を利用してムスカリン受容体に特異的に作用するインドールアルカロイドの一種タカモニンの簡易合成に成功した。

期刊论文(1)

专著(0)

科研奖励(0)

会议论文

井原正隆他4名: "Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Culmorin via the Intramolecular Double Michael Addition"Organic Letters. 1・3. 391-393 (1999)

Masataka Ihara 等 4 人：“通过分子内双迈克尔加成实现 (±)-Culmorin 的立体控制全合成”有机快报 1・3 (1999)。

DOI： --

发表时间：

期刊：

影响因子： --

作者：

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