開環重合法とグリコシル化法を組み合わせたブロックタイプセロオリゴ糖の精密合成

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これまでの2年間に(1)オルトゴナルグリコシル化によるセロテトラオース誘導体の合成、(2)メチルセロテトラオース誘導体をアクセプターとするグルコースオルトピバレーと誘導体の開環重合によるA-B-ブロックタイプセロオリゴ糖誘導体の合成、(3)ブロックタイプセロオリゴ糖ライブラリーの保護基の変換と誘導体の溶解性などの検討を行った。本年度は、ブロック的にメチル化されたセロオリゴ糖の性質を詳細に検討するために個々のオリゴマーを単独で合成することとした。すなわち、(4)グリコシル化合成ブロックとしてのグルコース誘導体のデザインおよびその合成を行い、(5)ブロックタイプセロオリゴ糖誘導体水溶液の動的および静的光散乱実験、透過型電子顕微鏡観察を行った。その結果、精密合成された非還元性末端側に無保護のグルコースあるいはセロビオースを有し、還元末端側に2,3,6位がすべてメチル化されたセロペンタマー、セロヘキサマーは市販されているメチルセルロースSM-4よりも高い界面活性能を示すことが判明した。さらに水溶液中でミセル構造を形成していることが動的および静的光散乱実験、透過型電子顕微鏡観察により確認された。これらの結果の一部を論文としてまとめ、電子版として発行済みとなっている。また、昨年度に国内出願した特許をPCT国際出願した。本科学研究費の補助を得て、見出されたポリマー化学とオリゴマー化学の接点を結ぶ新規データは、今後セルロース材料化学を新しい視点から捉える上で大きな影響を及ぼすと期待される。