超原子価ヨウ素(III)反応剤を用いる新規結合形成反応の開発とその反応

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超原子価ヨウ素反応剤は、多様な反応性を示す酸化剤として、有機合成上有用な化合物の一つとして盛んに研究が行われている。これらは重金属」酸化剤と同様の反応性を示し、かつ毒性が低く、取り扱いが容易であることからグリーンケミストリーの観点からも優れている。当研究室では3価の超原子価ヨウ素反応剤を用いる、様々な新規反応の開発研究を継続して行七)ており、これまでにフェニルエーテル類やアルキルアレーン類に対するカチオンラジカル中間体を経由する種々求核種導入反応を見出している。また昨年度までに私は、本反応を応用しヘテロ芳香族化合物であるチオフェン類、ピロール類への炭素-炭素結合形成反応を、さらに芳香族化合物のカチオンラジカル中間体を経由する反応においては、基質の酸化電位の差を利用したクロスカップリング体とフルオロアルコール溶媒中でのジアリールヨードニウム塩の合成法を見出している。本年度はまず、ヘテロ芳香族化合物の酸化的二量化反応において、酸化的手法では困難であったクロスカップリング体を直接的に、効串良く合成することに成功した。また本反応が興味深いヨードニウム中間体を経由して進行していることを見出した。さらに本反応に、当研究室で開発したリサイクル型ヨウ素反応剤を適用し、より実用性の高い手法へと発展させることに成功した。