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C-C Bond Forming Reactions using Unsaturated Substrates and Design of Useful Method for Organic Synthesis

C-C Bond Forming Reactions using Unsaturated Substrates and Design of Useful Method for Organic Synthesis
使用不饱和底物的 C-C 键形成反应和有机合成有用方法的设计
批准号：
19550102
负责人：
KOBAYASHI Yuichi
金额：
$2.83万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2007
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2007 至 2009
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19550102/
关键词：
選択的合成・反応アリル化反応ピコリン酸有機銅試薬Grignard試薬リチウム試薬アリール基4級炭素アリルピコレートアセチレン銅試薬4級炭素の構築植物エストロゲンイソフラボノイドプロパルギルピコレートピコリン酸基有機リチウム銅試薬ロキソプロフェンエコールエポキシイソプロスタンA_2ホスホコリンanti SN2'プロパルギルGrignard試薬Δ^<12>-プロスタグランジンJ_

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第2級の光学活性アリルアルコールのピコリン酸エステルと有機銅試薬とのアリル化反応を検討した。まず,RMgBr(R=Bu,Ph)とCuBr・Me_2Sから1:1,2:1,あるいは3:1の比率で調製した有機銅試薬との反応を検討したところ,いずれの試薬もanti S_N2'形式で高選択的に反応した。その後,RLiから調製した銅試薬もMgBr_2存在下で高効率的に反応した。これにより,反応に使える有機銅試薬の範囲を広げる事ができた。例えば,立体的に混んでいるアリール基,求核性の劣るフランやチオフェン,シスオレフィンからなる有機銅試薬。同様にして,イミダゾールアニオンも反応した。ピコリン酸脱離基は強力であり,アセチレン銅試薬を反応させる事にも初めて成功した。キラルな4級炭素の構築にも有効であった。また,応用研究として,植物エストロゲンとして注目されているイソフラバンとLoxoprofenのヒト体内代謝産物の合成を行い,効率的な合成法を見いだした。
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会议论文
2-ピリジンカルボキシル基における電子吸引性・金属配位の相乗的な活性化を利用した,高アンチ選択的アリル化反応の開発
利用2-吡啶羧基中吸电子特性和金属配位的协同激活开发高反选择性烯丙基化反应
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [清塚洋平, 片山雄治, 小林雄一]
通讯作者： 小林雄一
New Synthetic Strategy of Isoflavans via Allylic Substitution, Total Synthesis of (S)-equol
烯丙基取代异黄烷合成新策略，全合成(S)-牛马酚
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Takashima, Y. ; Kobayashi, Y.]
通讯作者： Y.
Synthesis of Biologically Active Molecules containing Natural Ionic Liquid Structure
含有天然离子液体结构的生物活性分子的合成
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [Kobayashi, Y. ; Acharya, H.P.]
通讯作者： H.P.
New method for installation of the imidazole ring and synthesis of biologically active molecules with ionic liquid-like structures
咪唑环安装及类离子液体结构生物活性分子合成新方法
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Kobayashi, Y. ; Kiyotsuka, Y. ; Acharya, H.P. ; Wang, Y. -G., Takeyama, R.]
通讯作者： R.
共 28 条
    A Study on Direct Laser Marking Technology for Vegetables and Fruits Labeling
    Allylic and propargylic substitutions using the picolinoxy leaving group and application to organic synthesis
    • 批准号：
      23550119
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $3.41万
    • 财政年份：
      2011
    • 负责人：
      KOBAYASHI Yuichi
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    Learning controlof object manipulation with unknown environmental interaction based on machine learning
    Analyzing Farm Work Faults Using the Reliability Engineering Method
    海外基金