アズレンとナノ炭素化合物の超分子化学

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当研究グループでは、これまでにm-phenylene, pyridilene, carbazolyleneをスペーサーとするピンセット型ジポルフィリンを設計、合成し、単層カーボンナノチューブ(SWNTs)の抽出を行い、上記ピンセット型分子がSWNTsの右巻き、左巻きを識別し、光学活性SWNTsを与えることを明らかにしてきた。また、このピンセット型分子は、巻き方のみならず、直径をも識別することも見出した。本研究においては、ポルフィリンとともにSWCNTの表面に対して高い親和性を示す、ピレンを用いて、ピンセット型ホスト分子を構築し、SWCNTの選択的な抽出について検討を行う。平成22年度は、上記のジポルフィリン化合物より合成が簡便なジピレン化合物を設計、合成し、SWNTの選択的な抽出を行ったところ、ジピレン化合物がSWNTsの抽出能を有すること、また、SWNTsの直径を識別できることが明らかとなった。(N. Komatsu et al., Chem. Sci., 2011)。本検討においては、0.84nm-0.97nmの直径を有するSWNTsが優先的に抽出された。また、これまで用いてきたCoMoCATのSWNTに代え、HiPCO-SWNTを用いたところ、これもうまく抽出され、0.97nm以下の直径を有するSWNTsが優先的に抽出された。なお、本論文は、Chem. Sci.誌5月号のinside cover pictureに採択され、報告者らの成果を広くアピールすることができた。