窒素配位子―遷移金属による種々のカップリング反応触媒の開発

利用氮配体和过渡金属开发各种偶联反应催化剂

基本信息

  • 批准号:
    08J04417
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.15万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2008
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2008 至 2010
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

カップリング反応は炭素-炭素結合および炭素-ヘテロ原子結合形成反応に用いられる重要な合成手法として、近年、精力的に研究されている。当研究室ではイミダゾールおよびイミダゾリン骨格を有する窒素配位子の開発を行っており、パラジウム触媒を用いた溝呂木-Heck反応や鈴木-宮浦反応を報告している。しかし、貴金属であるパラジウムは埋蔵量やコスト面での問題が指摘されている。そこで、「脱パラジウム触媒」を推進するため普遍金属触媒系を用いたカップリング反応の開発に取り組んだ。昨年までに銅触媒N-アリール化反応を効率的に促進する触媒系を学術誌へ投稿し受理された。今回、さらに普遍金属触媒の適用範囲を拡充すべく、銅触媒薗頭型反応を行った。有機ハロゲン化物とアルキンのカップリング反応である銅触媒薗頭型反応は1993年に三浦らによって報告された。しかし、この系では配位子として空気に不安定なホスフィン配位子を用いている。そこでイミダゾール配位子を用いて検討を行った。様々な単座・二座のイミダゾールおよびイミダゾリン配位子を用いたが顕著な配位子による加速効果は見られなかった。しかしながら、ピラゾール骨格を有するビスピラゾリルメタン配位子を用いることにより良好な収率で銅触媒薗頭型反応が進行することを見出した。
カ ッ プ リ ン グ anti 応 は carbon - carbon combine お よ び carbon - ヘ テ ロ atoms combine to form the 応 に with い ら れ る important な synthesis technique と し て, in recent years, energy に study さ れ て い る. When laboratory で は イ ミ ダ ゾ ー ル お よ び イ ミ ダ ゾ リ ン bone を have す る smothering element ligand の open 発 を line っ て お り, パ ラ ジ ウ ム catalyst を with い た ditch Lv Mu - Heck the 応 や suzuki - miyaura anti 応 を report し て い る. <s:1> る る, precious metals であるパラジウム であるパラジウム storage quantity やコスト surface で <s:1> problem が criticism されて る る る. そ こ で, "take off パ ラ ジ ウ ム catalyst" を propulsion す る た め common metal catalyst system を with い た カ ッ プ リ ン グ anti 応 の open 発 に group take り ん だ. Last year, the article "に Promoting する Catalysis" was submitted to the を Academic Journal へ of までに copper catalyst N-アリ までに and is now accepted for submission. This time, the general metal catalyst of さらに is suitable for 囲を拡 and すべく, while the copper catalyst 薗 head type is opposite to 応を and った. Organic ハ ロ ゲ ン compound と ア ル キ ン の カ ッ プ リ ン グ anti 応 で あ る copper catalyst 薗 head type anti 応 は 1993 に miura ら に よ っ て report さ れ た. <s:1> に, <s:1>, and <s:1> are で, で, と, と, て, に, unstable, なホスフィ, を, を, て, る. Youdaoplaceholder0 そ で で で で ダゾ ダゾ で を the allocation of positions を use て検 て検 to negotiate を lines った. Others 々 な 単 seat, seat の イ ミ ダ ゾ ー ル お よ び イ ミ ダ ゾ リ ン ligand を with い た が 顕 the な ligand に よ る accelerate unseen fruit は see ら れ な か っ た. し か し な が ら, ピ ラ ゾ ー ル bone を have す る ビ ス ピ ラ ゾ リ ル メ タ ン ligand を with い る こ と に よ り good な 収 rate で copper catalyst 薗 head type anti 応 が for す る こ と を shows し た.

项目成果

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专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Copper(I)-2-(2′-pyridyl)benzimidazole catalyzed N-arylation of indoles
  • DOI:
    10.1016/j.tet.2009.10.014
  • 发表时间:
    2009-12-12
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2.1
  • 作者:
    Haneda, Satoshi;Adachi, Yusuke;Hayashi, Masahiko
  • 通讯作者:
    Hayashi, Masahiko
Copper-Catalyzed N-Arylation of Indoles Using 2-(2'pyridyl)benzimidazole Ligand
使用 2-(2 吡啶基)苯并咪唑配体铜催化吲哚的 N-芳基化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    足立祐輔;羽根田聡;林昌彦
  • 通讯作者:
    林昌彦
Imidazoline Based Ligand-Copper Catalyzed N-Cyclopropylation of Indole
咪唑啉基配体-铜催化吲哚的 N-环丙基化
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    須藤和彦;羽根田聡;林昌彦
  • 通讯作者:
    林昌彦
銅(I)-2-(2'-ピリジル)ベンズベンズイミダゾール触媒によるインドール類のN-アリール化反応
铜(I)-2-(2-吡啶基)苯并苯并咪唑催化吲哚的N-芳基化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    足立祐輔;羽根田聡;林昌彦
  • 通讯作者:
    林昌彦
Development of Imidazoline and Imidazole Ligands toward Efficient Cross-Coupling Reactions
咪唑啉和咪唑配体的开发以实现高效的交叉偶联反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    足立祐輔;羽根田聡;林昌彦;S. Haneda
  • 通讯作者:
    S. Haneda
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羽根田 聡其他文献

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    $ 1.15万
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