Development of Highly Efficient Synthesis of Organoboron Compounds

有机硼化合物高效合成研究进展

• 批准号: 21350049
• 负责人: ISHIYAMA Tatsuo
• 金额: $ 11.73万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21350049/
• 关键词: 有機ホウ素化合物; 炭素-水素結合活性化; ホウ素化; 遷移金属触媒; ビニル型ホウ素化合物; イリジウム触媒; 環状ビニルエーテル; ベンジル型ホウ素化合物; C-H結合活性化; C-H結合直接ホウ素化; アルキルベンゼン; ジボロン; ヒドロボラン; パラジウム触媒; アリール型ホウ素化合物; 芳香族化合物; ビピリジン配位

Organoboron compounds are an important class of compounds that have been utilized as synthetic intermediates, functional molecules, functional polymers, 10B carriers for neutron capture therapy, and biologically active compounds. For the synthesis of them, direct borylation of unreactive C-H bonds catalyzed by transition metal complexes is one of the most economical, efficient, elegant, and environmentally benign protocols. We found that Ir-and Pd-catalyzed C-H borylation of arenes heteroarenes, alkenes, and benzylic positions of alkylarenes by bis(pinacolato)diboron or pinacolborane provided aryl-, heteroaryl-alkenyl, and benzylboron compounds, respectively.

有机硼化合物是一类重要的化合物，已被用作合成中间体、功能分子、功能聚合物、用于中子捕获治疗的10 B载体和生物活性化合物。对于它们的合成，过渡金属配合物催化的非活性C-H键的直接硼化是最经济、有效、优雅和环境友好的方案之一。我们发现，Ir和Pd催化的C-H硼基化芳烃杂芳烃，烯烃，和苄基位置的烷基芳烃的双（频哪醇）二硼或频哪醇硼烷提供芳基，杂芳基烯基，和苄基硼化合物，分别。

项目成果

パラジウム/Josiphos錯体を用いる,シリルケテンアセタールの不斉アリール化

使用钯/Josiphos 配合物对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行不对称芳基化

• 发表时间: 2010
• 作者: 小林謙也;山本靖典;宮浦憲夫
• 通讯作者: 宮浦憲夫

イミン類に対するアリールボロン酸の不斉付加反応によるアリールグリシン誘導体の合成

芳基硼酸与亚胺的不对称加成反应合成芳基甘氨酸衍生物

• 发表时间: 2011
• 作者: 高橋良徳;栗原一典;山本靖典;宮浦憲夫
• 通讯作者: 宮浦憲夫

Iridium-Catalyzed ortho-Borylation of Aryl Ketones with Bis(pinacolato)diboron

铱催化芳基酮与双(频哪醇)二硼的邻位硼化反应

• 发表时间: 2009
• 作者: H.Itoh;T.Kikuchi;T.Ishiyama;Norio Miyaura
• 通讯作者: Norio Miyaura

A chiral bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino esters, enamides, and dimethyl itaconate

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.12.086
• 发表时间: 2009-07-01
• 期刊: TETRAHEDRON LETTERS
• 影响因子: 1.8
• 作者: Kurihara, Kazunori;Yamamoto, Yasunori;Miyaura, Norio
• 通讯作者: Miyaura, Norio

Iridium-catalyzed ortho-C-H Borylation of Aryl Ketones with Bis(pinacolato)diboron

• DOI: 10.1246/cl.2011.1007
• 发表时间: 2011-09-05
• 期刊: CHEMISTRY LETTERS
• 影响因子: 1.6
• 作者: Itoh, Hiroshi;Kikuchi, Takao;Miyaura, Norio
• 通讯作者: Miyaura, Norio