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新しい炭素-水素結合活性化触媒の開発と有機エレクトロニクス材料合成への応用

新型碳氢键活化催化剂的研制及其在有机电子材料合成中的应用

基本信息

批准号：
07F07778
负责人：
伊丹健一郎
金额：
$ 1.47万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2009
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-07F07778/
关键词：
遷移金属触媒炭素-水素結合芳香族化合物

项目摘要

芳香環-芳香環結合からなるビアリール骨格は、有機エレクトロニクス材料の基本骨格として最も重要なもののひとつである。有機金属化合物と有機ハロゲン化物とのクロスカップリング反応は、この分子群に対する最も信頼性の高い合成手法であるが、これを凌駕する真に有用な基本的方法論の開拓は合成化学者に課せられた重要な課題である。本研究では、芳香環炭素-水素結合を活性化し、ビアリール骨格を形成する新しい分子触媒を開発する。さらに、開発した触媒的直接変換法を用いて、新しい有機エレクトロニクス材料の合成へと応用展開する。H21年度は、前年度に見出したNi触媒を用いた有機ホウ素化合物のカルボニル化合物への付加反応に焦点を絞り検討を行った。まずはニッケル上の補助配位子として最も適したものを調査し、含窒素ヘテロ環カルベンが配位子として最も効果的であることを見出した。本反応は、活性化されていないケトンにおいても速やかに反応することが明らかとなった。また、NMRと熱量計を駆使した速度論実験を行い、反応機構の全貌を明らかにすることができた(Organic Letters 2009, 11, 4410)。また、上記の研究と並行する形で、共役ポリマーの基板上へのパターン化技術の開発に取り組んだ。これまでいくつかの芳香環連結型クロスカップリングを開発してきたが、ここで2つのカップリング成分を二官能性とするならば、有機エレクトロニクス材料の花形ともいうべきポリパラフェニレン類にアクセスできる。しかしながら、共役ポリマーの低溶解性は合成・精製段階のみならず基板上での展開の際の大きな問題となっている。今回、シクロヘキサン環を埋め込んだモノマーを利用し高分子化反応を行うという新手法によって、共役ポリマーの効率的合成と基板上へのマイクロパターン化に成功した(Macromolecules 2010, 43, 1425)。

Aromatic ring-Aromatic ring bonding is the most important aspect of organic materials. Organic metal compounds and organic compounds are highly reliable synthetic methods for molecular groups and are useful in developing basic methodologies for synthetic chemists. In this study, a new molecular catalyst was developed for the activation and formation of aromatic carbon-water bonds. The direct conversion method of catalyst for development and development is used in the synthesis of new organic materials. H21 year, the first year to see the use of Ni catalyst in the organic compounds of the United States and Canada The most suitable ligand for the study was found to be the ligand containing the ligand. This is the first time I've seen you. The NMR calorimeter is used to measure the velocity of the reaction mechanism (Organic Letters 2009, 11, 4410). The research and development of the technology for the development of the semiconductor substrate are carried out in parallel. The aromatic ring linkage type is open to the development of bifunctional, organic and aromatic ring linkage materials. The low solubility of the co-active solvent, the synthesis of the refined phase and the development of the substrate, the problem of the large solvent Now, we have successfully synthesized and synthesized the polymer on the substrate by using a new method of polymerization reaction (Macromolecules 2010, 43, 1425).