Asymmetrische Synthese von Elisabethin A durch intramolekulare Diels-Alder-Reaktion

分子内Diels-Alder反应不对称合成Elisabethin A

• 批准号: 5385595
• 负责人: Michael Thutewohl
• 金额: --
• 依托单位: Department of Chemistry
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Fellowships
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2001-12-31 至 2003-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5385595?language=en
• 关键词: Asymmetrische; Synthese; von; Elisabethin; durch

Im Rahmen des Postdoktoranden-Aufenthalts soll die Erstsynthese des Naturstoffes Elisabethin A durchgeführt werden, welcher erstmals 1998 aus der Koralle Pseudopterogorgia elisabethae isoliert wurde. Der Naturstoff weist ein bisher unbekanntes tricyclisches Diterpenoid-Grundgerüst auf und besitzt 6 Stereozentren wobei die absolute Konfiguration bisher ungeklärt ist. Mit der Synthese ist die Absicht verbunden, einen stereoselektiven Zugang zu dieser neuartigen Struktur zu entwickeln und die bisher ungeklärte absolute Stereochemie von Elisabethin A und somit mehrere Klassen von strukturell verwandten Abbauprodukten mit Antitumor- und Antituberkuloseaktivität zu ermitteln. Als Schlüsselschritt soll eine asymmetrische intramolekulare Diels-Alder-Reaktion dienen, welche in einem Schritt den Tricyclus bilden und gleichzeitig die Konfiguration von 4 Stereozentren festlegen würde. Ein zentraler Reaktionsvorläufer soll durch eine Dötz-Reaktion aufgebaut werden, wodurch ein alternativer Weg zu hochsubstituierten Hydrochinon-Systemen eröffnet würde.

Im Rahmen des Postdoktoranden-Aufenthalts soll die Erstsynthese des Naturstoffes Elisabethin A durchgeführt werden, welcher erstmals 1998 aus der Koralle Pseudoopterogorgia elisabethae isoliert wurde. Der Naturstoff weist ein bisher unbekanntes tricyclisches Diterpenoid-Grundgerüst auf und besitzt 6 Stereozentren wbei die Absolute Configuration bisher ungeklärt ist. Mit der Synthese ist die Absicht verbunden, einen Sterektiven Zugang zu dieser neuartigen Struktur zu entwickeln and die bisher ungeklärte Absolute Stereochemie von Elisabethin A and somit mehrere Klassen von strukturell verwandten Abbauprodukten mit Antitumor- and 抗结核病活性。 Als Schlüsselschritt 是一种不对称的分子内 Diels-Alder-Reaktion Dienen，它是在三环图像和 4 Stereozentren festlegen würde 的配置中使用的。 Ein zentraler Reaktionsvorläufer soll durch eine Dötz-Reaktion aufgebaut werden, wodurch ein Alternativer Weg zu hochsubstituierten Hydrochinon-Systemen eröffnet würde.