Development and Application of Cyanofunctionalization Reactions across Unsaturated Bonds

不饱和键氰基官能化反应的开发与应用

• 批准号: 21685023
• 负责人: NAKAO Yoshiaki
• 金额: $ 17.89万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21685023/
• 关键词: 遷移金属; 不飽和化合物; シアノ官能基化反応

The cooperative catalysis by palladium and triphenylborane effects the intramolecular oxycyanation and aminocyanation of alkenes through the cleavage of O-CN bonds and the subsequent insertion of double bonds. The use of 4, 5-bis(diphenylphosphino)-9, 9dimethylxanthene(Xantphos) as a ligand for palladium is essential for allowing the transformation to proceed with high chemo and regioselectivity. Variously substituted dihydrobenzofurans with both a tetrasubstituted carbon and cyano functionality, which are often found in biologically active substances including some pharmaceuticals, are accessed by the newly developed methodology in a highly efficient manner.

钯和三苯基硼烷的协同催化作用通过O-CN键的断裂和随后双键的插入来影响烯烃的分子内氧氰化和氨基氰化。使用4，5-双（二苯基膦基）-9，9-二甲基氧杂蒽（Xantphos）作为钯的配体对于使转化以高化学和区域选择性进行是必不可少的。具有四取代碳和氰基官能团的各种取代的二氢苯并呋喃通常存在于包括一些药物在内的生物活性物质中，通过新开发的方法以高效的方式获得。

项目成果

Asymmetric Synthesis of Indolines Bearing a Benzylic Quaternary Stereocenter through Intramolecular Arylcyanation of Alkenes

• DOI: 10.1055/s-0029-1219964
• 发表时间: 2010-07-01
• 期刊: SYNLETT
• 影响因子: 2
• 作者: Hsieh, Jen-Chieh;Ebata, Shiro;Hiyama, Tamejiro
• 通讯作者: Hiyama, Tamejiro

不飽和化合物のカルボシアノ化反応の研究

不饱和化合物碳氰化反应的研究

• 发表时间: 2012
• 作者: Katsuhito Ohmiya;Yuuki Dohmae;Takahiko Ban;Akihisa Shioi;岡崎俊也;中尾佳亮
• 通讯作者: 中尾佳亮

Heteroatom-Directed Alkylcyanation of Alkynes

• DOI: 10.1021/ja1017078
• 发表时间: 2010-07-28
• 期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
• 影响因子: 15
• 作者: Nakao, Yoshiaki;Yada, Akira;Hiyama, Tamejiro
• 通讯作者: Hiyama, Tamejiro

協働金属触媒による炭素-炭素結合形成付加反応

使用协同金属催化剂的碳-碳键形成加成反应

• 发表时间: 2010
• 作者: Kalyan K. Sadhu;Shin Mizukami;Shuji Watanabe;and Kazuya Kikuchi;中尾佳亮
• 通讯作者: 中尾佳亮

C-C Bond Forming Addition Reactions by Nickel/Lewis Acid Catalysis

镍/路易斯酸催化的 C-C 键形成加成反应

• 发表时间: 2009
• 作者: Y.Nakao;H.Idei;K.S.Kanyiva;T.Hiyama;Yoshiaki Nakao
• 通讯作者: Yoshiaki Nakao