Research of organic electronics using novel nitrogen heterocyclic compounds

新型氮杂环化合物有机电子学研究

• 批准号: 22550162
• 负责人: NISHIDA Junichi
• 金额: $ 3.08万
• 依托单位: Tokyo Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550162/
• 关键词: 有機半導体デバイス; 有機合成化学; 有機化学; 半導体物性; 高効率太陽電池材料・素子; 有機導体; 有機半導体; 複素環化合物; 色素増感太陽電池; 分子集合体

In this work, novel nitrogen heterocyclic compounds were designed and synthesized for application to organic electronic devices. π-Conjugated compounds having nitrogen atoms have good electron-donating or accepting properties and afford unique physical properties and intramolecular interactions owing to polarized structures. Optical and electrochemical properties in solution and solid state were investigate. Organic electronic devices were prepared by using these compounds. Diazaboroles containing nitrogen and boron atoms work as p-type semiconductors in Field-Effect Transistors (FET). Diazaboroles fused with a quinone unit work as n-type semiconductors in FET devices. Dioxapyrrolopyrrole derivatives show good electron-transporting properties, when they form hydrogen-bonding networks. Diindenopyrazinedione derivatives with C=N double bonds have low LUMO energy level and give low threshold voltages of FET characteristics. N-Phenylimide derivatives with a trifluoromethylphenyl group at the phenyl group form noncentrosymmetric molecular arrangement and show triboluminescence (TL).

本论文设计并合成了新型的含氮杂环化合物，并将其应用于有机电子器件。含氮的π共轭化合物具有良好的供电子或受电子性质，并由于极化结构而提供独特的物理性质和分子内相互作用。研究了其在溶液和固体状态下的光学和电化学性质。利用这些化合物制备了有机电子器件。含有氮和硼原子的二氮杂硼杂环戊烯用作场效应晶体管（FET）中的p型半导体。与醌单元稠合的二氮杂硼杂环戊烯用作FET器件中的n型半导体。二氧杂吡咯并吡咯衍生物在形成氢键网络时表现出良好的电子传输性能。具有C=N双键的二茚并吡嗪二酮衍生物具有低的LUMO能级，并具有低的FET特性阈值电压。苯基上带有三氟甲基苯基的N-苯酰亚胺衍生物形成非中心对称的分子排列，并显示出摩擦发光（TL）。

项目成果

Preparation, properties and FET characteristics of diindenopyrazinediones and related compounds

二茚并吡嗪二酮及相关化合物的制备、性质及FET特性

• 发表时间: 2012
• 作者: Jun-ichi Nishida;Hironori Deno;Satoru Ichimura;Tomohiro Nakagawa;Yo shiro Yamashita
• 通讯作者: Yo shiro Yamashita

Organic field-effect transistors based on novel organic semiconductors containing diazaboroles

• DOI: 10.1039/c1jm00002k
• 发表时间: 2011-04
• 期刊: Journal of Materials Chemistry
• 作者: T. Kojima;D. Kumaki;J. Nishida;S. Tokito;Y. Yamashita

トリフルオロメチルフェニル基を導入したカルバゾール誘導体の合成と物性

引入三氟甲基苯基的咔唑衍生物的合成及物理性质

• 发表时间: 2012
• 作者: 後藤隆男;三上明義;長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
• 通讯作者: 長峯巧弥・西田純一・山下敬郎

有機π電子化合物の分子配列制御と固体薄膜物性に関する研究

有机π电子化合物分子排列调控及固体薄膜特性研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 馬場照彦;高木俊之;金森敏幸;岡辰也;斎藤博幸;船曳一正・吉川友悟・土井南美・日比野温彦・齊藤恭輝・窪田裕大・松居正樹;浜名 直哉,佐々木 健夫;西田純一
• 通讯作者: 西田純一

Synthesis and n-type FET characteristics ofphenylene-vinylene compounds containing cyano groups

含氰基亚苯基亚乙烯基化合物的合成及n型FET特性

• 发表时间: 2010
• 作者: Jun-ichi Nishida;Kohei Shoji;Daisuke Kumaki;Shizuo Tokito;Yoshiro Yamashita
• 通讯作者: Yoshiro Yamashita