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Electrophilic activation and reactivity control of fluorinated alkenes by transition-metal complexes

Electrophilic activation and reactivity control of fluorinated alkenes by transition-metal complexes
过渡金属配合物对氟化烯烃的亲电活化和反应性控制
批准号：
23655028
负责人：
ICHIKAWA Junji
金额：
$2.5万
依托单位：
University of Tsukuba
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
财政年份：
2011
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2011 至 2012
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23655028/
关键词：
ジフルオロアルケンパラジウム触媒求電子的活性化フッ素多環式芳香族炭化水素PAH有機半導体

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We have found that treatment of 1,1-difluoro-1-alkenes (or 1,1,2-trifluoro-1-alkenes) bearing a biphenyl skeleton with cationic Pd(II) catalysts, generated from palladium(II) chloride and silver salts, smoothly affords fluorinated (or difluorinated) phenanthrene derivatives. In this process, the fluorinated alkene moieties seem to be electrophilically activated through π coordination to Pd(II) center, which promotes Friedel-Crafts-type cyclizations to give the products.Regioselective syntheses of fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) have been accomplished by our catalytic process starting from well-designed 1,1-difluoro-1-alkenes.
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会议论文
Synthesis of substituted F-PAHs: Palladium(II)-catalyzed Friedel-Crafts-type cyclizations of 1,1-difluoro-1-alkenes via their electrophilic activation
取代的 F-PAH 的合成：钯 (II) 催化的 1,1-二氟-1-烯烃通过亲电活化进行弗里德尔-克来福特型环化
DOI： --
发表时间： 2012
期刊：
影响因子： --
作者： [Ueda, R.; Morikawa, T.; Tanabe, H.; Fuchibe, K.; Ichikawa, J]
通讯作者： J
Facile Synthesis of Fluorinated Benzoheterole Derivatibes via Regioselective Allylic Substituion of 3-Bromo-3,3-difluoropropene
通过 3-溴-3,3-二氟丙烯的区域选择性烯丙基取代轻松合成氟化苯杂环衍生物
DOI： --
发表时间： 2012
期刊：
影响因子： --
作者： [Sugiyama, K.; Sanada, S.; Chiba, Y.: Fujita, T、Ichikawa, J]
通讯作者： J
Synthesis of fluorinated PAHs by one-pot reactions of difluoroallenes
二氟丙二烯一锅法合成氟化多环芳烃
DOI： --
发表时间： 2012
期刊：
影响因子： --
作者： [Fuchibe, K.; Zhao, N.; Ichikawa, J]
通讯作者： J
Regioselectivity-switchable allylic substitution of 3-bromo-3,3-difluoropropene with heteronucleophiles toward syntheses of fluorinated dihydrobenzoheteroles
3-溴-3,3-二氟丙烯与异核试剂的区域选择性可切换烯丙基取代用于合成氟化二氢苯杂环化合物
DOI： --
发表时间： 2012
期刊：
影响因子： --
作者： [Sugiyama, K.; Sanada, S.; Chiba, Y.; Fujita, T.; Ichikawa, J.]
通讯作者： J.
共 23 条
    Catalytic Syntheses of Fluorine-Containing Compounds via Fluorine-Substituted Transition Metal Carbene Complexes
    • 批准号：
      16K13943
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.33万
    • 财政年份：
      2016
    • 负责人：
      ICHIKAWA Junji
    • 依托单位：
      University of Tsukuba
    A GENERAL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS BASED ON SEQUENCIAL CATIONIC CYCLIZATIONS
    Synthesis of Helicenes and Related Compounds Based on the Domino Cationic Cyclization of gem- Difluoroalkenes
    • 批准号：
      17550031
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.37万
    • 财政年份：
      2005
    • 负责人：
      ICHIKAWA Junji
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    Construction of Fused Polycyclic System via Tandem Cationic Cyclization by Using the Properties of Fluorine
    • 批准号：
      14540488
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      ICHIKAWA Junji
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    海外基金