课题基金 / 基金详情

PP2A阻害物質ルブラトキシンBの触媒的不斉全合成

PP2A阻害物質ルブラトキシンBの触媒的不斉全合成
PP2A抑制剂红草毒素B的催化不对称全合成
批准号:
13F03215
负责人:
柴崎 正勝
金额:
$1.47万
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份:
2013
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
2013-04-01 至 2015-03-31

项目摘要

项目成果

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昨年度ルブラトキシン合成が極めて難航したため、今年度よりチオアミドを用いる反応で未だ達成されていなかった分子間での触媒的不斉共役付加反応の開発研究を行った。チオアミドを求核剤とした場合、通常用いられる電子不足オレフィンでは全く反応の進行が見られなかったが、不飽和チオアミドを共役付加受容体とすることで円滑な反応の進行が見られた。しかしながら、本反応にはレトロ反応が伴い反応の経過にしたがって生成物の立体選択性の低下が顕著に見られた。求核剤をチオラクタムとすることで、円滑な反応の進行とレトロ反応の制御が可能となり、高いジアステレオ・エナンチオ選択性で生成物を得ることに成功した。反応生成物にはチオアミドとチオラクタムが共存するため、選択的な官能基変換が生成物のキラルビルディングブロックとしての有用性に重要な意味を持つ。ヨウ化メチルによるメチル化はチオラクタムは無反応でチオアミド部位のみ進行することがわかった。チオラクタム部位はメチルトリフラートで活性化可能で異なるタイミングで官能基変換が可能である。これらの官能基特性を利用し、不斉共役反応生成物の光学活性2環性化合物への変換を行い、本触媒反応の合成化学的有用性を示した。
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会议论文
公益財団法人微生物化学研究会
微生物化学研究会(公益财团法人)
DOI: --
发表时间:
期刊:
影响因子: --
作者: []
通讯作者:
機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
  • 批准号:
    24KF0082
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额:
    $1.54万
  • 财政年份:
    2024
  • 负责人:
    柴崎 正勝
  • 依托单位:
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号:
    23K27308
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额:
    $7.57万
  • 财政年份:
    2024
  • 负责人:
    柴崎 正勝
  • 依托单位:
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号:
    23H02617
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额:
    $12.06万
  • 财政年份:
    2023
  • 负责人:
    柴崎 正勝
  • 依托单位:
酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
  • 批准号:
    21K19345
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额:
    $4.16万
  • 财政年份:
    2021
  • 负责人:
    柴崎 正勝
  • 依托单位:
海外基金