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Ｃ－Ｈホウ素化によるアミノ酸アシルボランの一般的合成方法の開発と生体分子への応用

C-H硼化氨基酸酰基硼烷通用合成方法的开发及其在生物分子中的应用

基本信息

批准号：
16J01384
负责人：
田口純平
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2016
资助国家：
日本
起止时间：
2016-04-22 至 2019-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

KATライゲーションは2012年にETHのBode教授らが開発したアミド結合形成反応であり、Bioconjugationへの応用に適した性質を備えている。本研究の最終目標は、未だ合成例のないアシルホウ素構造を有するペプチド (ペプチドアシルボロン) の合成を達成し, KATライゲーションによるペプチド同士の連結を達成することにある。昨年度は銅触媒を用いたアルデヒドのホウ素化と続く酸化によってKATが効率的に得られることを見出した。また、ペプチドアシルボロンの合成方法として、N末端側にヒドロキシルアミン構造を有するアシルボロン1の合成を達成した。本年度は本手法の基質適用範囲の拡大に取り組んだ。本手法は様々な官能基を有する芳香族KAT, 脂肪族KATの合成に適用可能であることが確認された。続いて、本手法を本研究で最も重要なターゲット分子であるアミノ酸型アシルボロンの合成へ適用した。原料であるアルデヒドは天然に豊富に存在するα-アミノ酸から1段階で合成可能である。得られたアルデヒドのホウ素化と続く酸化はいずれも中程度から高収率で進行し、目的のα-アミノ酸アシルボロンを与えた。グリシン誘導体だけでなく、フェニルアラニン誘導体、ロイシン誘導体、バリン誘導体についても光学純度を損なうことなく合成ができる。アミノ酸から誘導できる本手法はあらゆるアミノ酸型アシルボロンを網羅的に合成できる優れた手法である。本成果はAngewandte Chemie Int. Ed.に掲載された。続いて、アシルボロン1の窒素, カルボニル部分の保護、酸素上の保護基の脱保護を行い、ケト酸との反応によるN末端におけるアミド結合形成反応を達成した。現在はアシルボロン1を共同研究先に送り、ペプチド鎖への導入が検討され、初のペプチドアシルボロンの合成が達成された。

KAT's Bode team was founded in 2012 to form a bio-association and to prepare for the application of bio-association. The ultimate goal of this study is to achieve the synthesis of the structure of the undivided sample, and to achieve the synthesis of the link between the KAT and the sample. In the past year, the copper catalyst has been used for a long time, and it has been used for a long time. The synthesis method of N-terminal-side polymer has been realized. This year, the application range of this method is very large. This method is applicable to the synthesis of aromatic KAT and aliphatic KAT. In this study, the most important factor is the molecular structure of the acid type. The raw materials are naturally rich, and the α-amino acids are synthesized in the first stage. In order to achieve this goal, we should improve the quality of our products and improve the quality of our products. The optical purity of the induced substance is impaired by the synthesis of the induced substance. This method is based on a combination of two different types of acids. This work was published by Angewandte Chemie Int. Ed. The protection of the protective group on the acid and the deprotection of the protective group on the acid and the formation of the reverse reaction at the N-terminal of the acid are achieved. Now, we will jointly study the introduction and synthesis of the first and second selection technologies.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

イリジウム触媒を用いたα,β-不飽和カルボニル化合物のビニルC-H結合ホウ素化反応

铱催化剂下α,β-不饱和羰基化合物的乙烯基C-H键硼化反应

DOI：
发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
0
作者：
田口純平;佐々木郁雄;土井花;Bode W. Jeffrey;伊藤肇;石山竜生
通讯作者：
石山竜生

オゾン酸化によるアシルボロン酸 MIDA エステルの合成

臭氧氧化合成酰基硼酸MIDA酯

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
木瀬亮次;青木淳賢;小川　知弘，W.M.C. Sameera，吉田　将己，小林　厚志，加藤　昌子;田口純平・池田俊希・高橋里奈・佐々木郁雄・Jeffrey W. Bode・伊藤肇
通讯作者：
田口純平・池田俊希・高橋里奈・佐々木郁雄・Jeffrey W. Bode・伊藤肇

アミノ酸型アシルボランおよびその製造方法

氨基酸型酰基硼烷及其生产方法

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

Concise synthesis of acylboronates by ozonolysis and their application to oligopeptide synthesis

臭氧分解简明合成酰基硼酸酯及其在寡肽合成中的应用

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
Taguchi;J.; Ikeda;T.; Rina;Takahashi;Sasaki;I.; Bode;J. W.; Ito;H.
通讯作者：
H.

オゾン酸化によるアシルホウ素化合物の簡便な合成およびオリゴペプチド合成への応用

臭氧氧化法简单合成酰基硼化合物及其在寡肽合成中的应用

DOI：
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
0
作者：
Taguchi;J.; Ikeda;T.; Rina;Takahashi;Sasaki;I.; Bode;J. W.; Ito;H.;齋藤大将，小川知弘，吉田将己，小林厚志，加藤昌子;田口純平・池田俊希・高橋里奈・佐々木郁雄・Bode W. Jeffrey・伊藤肇
通讯作者：
田口純平・池田俊希・高橋里奈・佐々木郁雄・Bode W. Jeffrey・伊藤肇