創薬分子合成に資する多官能基性分子の選択的アリール化法の開発

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１．化学選択的変換を指向した求核分子の検討：複数の反応部位を有する化合物について化学選択的変換に関する検討を行った。求核種については化学選択性の制御が創薬分子の簡便合成に貢献しうるものを選択すると共に、求電子種としてジアリールヨードニウム塩を適用した。反応部位となりうる炭素原子、窒素原子、酸素原子が混在するアミノアルコール類や複素環化合物類をモデル基質に用いて反応を実施したところ、全体的に反応性が優れない傾向が見られたので、添加剤や溶媒等をはじめとする反応条件の詳細について検討した。しかし、選択性と化学収率が両立する条件を見いだすことが困難であったため、求電子剤の影響について調査することとした。２．求電子種の変更および求核分子の修飾：ここまでは、求電子種のアリール部位を求核種へと導入してきたが、導入部位を性質の異なるアルキニル基に変更して検討を行った。先の項目と同様に、炭素原子、窒素原子、酸素原子が反応部位となりうる複素環化合物類をモデル基質として用いて反応を実施した。ピリドン類を基質としたときには、窒素部位もしくは酸素部位における反応について高い選択性が観測されたが、化学収率が十分ではないために反応条件の検討により改善が必要である。また、ピリドン類の窒素部位をアルキル化したところ、エナミン様の炭素部位が温存された状態のまま酸素部位が優れた選択性でアリール化されることが明らかとなった。