ブレベトキシンAの合成研究

短尾毒素A的合成研究

基本信息

  • 批准号:
    08740481
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.7万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份:
    1996
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1996 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

1.赤潮ブレベトキシンAは,5〜9員環を含む10個(A〜J環)の環上エーテルが梯子状に連なったポリエーテル系化合物である。この複雑で巨大な天然物は,8および9員環が連続しているため合成が非常に困難であり,未だに全合成が達成されておらず,有機合成化学者にとって非常にチャレンジングなターゲットである。私はこれまで,同様なポリエーテル化合物であるシガトキシン(シガテラ中毒の原因毒)の全合成研究の過程で,新規な環拡大反応による中員環エーテルの効率的な構築法の開発に成功している。そこで,この手法をブレベトキシンAの合成に応用する事を目的として研究を行った。2.環化反応を利用して中員環エーテル合成することは一般に困難であるため,私は環拡大反応を徹底的に利用する独自の方法論を開発し,共通の合成中間体からそれぞれ7, 8, 9員環エーテルを合成することに成功した。また,これらのメソ体を,酵素反応を利用した不斉アセチル化により非常に高い選択性で光学活性体に誘導することにも成功した(発表済)。また,ブレベトキシンAのBCDE環部分とシガトキシンのIHGF環部分が非常に類似しているため,シガトキシンの合成手法をそのままブレベトキシンAに応用する事にした。即ち,8員環エーテル(B環部)を出発原料とし,当研究室で開発した,パラジウム触媒を用いる光立体選択的環化反応を利用してC環部モデルの構築に成功した(投稿準備中)。次に,E環部(9員環エーテル)とのカップリング反応を検討するため,まずモデル実験として6員環を用い,ケタール化法により2つのフラグメントを連結した。更にオレフィンメタセシス反応を利用して閉環し,7員環(D環部)を構築することに成功した(投稿準備中)。
1. Red tide is A 5-to 9-membered ring containing 10 rings (A ~ J rings). The synthesis of these complex natural substances is very difficult for 8-and 9-membered rings, and it is very difficult for organic synthetic chemists to achieve total synthesis. In response to this question, the process of total synthesis of the same compound was successfully developed. The purpose of this study is to study the synthesis and application of the new technology. 2. The synthesis of cyclized intermediates is difficult in general, but the synthesis of cyclized intermediates is successful in the development of a unique methodology for the thorough utilization of cyclized intermediates. In addition, the enzyme can be used to induce optically active substances with high selectivity. The BCDE ring part of the BCDE ring That is, the 8-membered ring (B ring part) was successfully constructed when the research laboratory was opened and the cyclization reaction of the photo-stereoselective catalyst was successfully utilized (preparation for submission). Second, the E ring part (9-member ring) and the ring structure are discussed, and the ring structure is used in the 6-member ring structure. Furthermore, the OLYFUNA METASIS feedback has been used to close the loop and build a 7-member ring (D ring part), which has been successful (submission preparation is in progress).

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Hiroki Oguri: "Synthetic Study of Ciguatoxin. Absokute Configuration of the C2 Hydroxy Group" Tetrahedron. (発表予定).
Hiroki Oguri:“雪卡毒素的合成研究。C2 羟基的绝对构型”四面体(待提交)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Tohru Oishi: "Extensive Ring-Expansion Strategy for the Enantioselective Synthesis of the Medium Ring Ethers, Oxepene, Oxocane, and Oxonene, of Ciguatoxin" Synlett. 1165-1167 (1996)
Tohru Oishi:“雪卡毒素中环醚、Oxepene、Oxocane 和 Oxonene 对映选择性合成的广泛扩环策略”Synlett。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
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  • 通讯作者:
    大石 徹
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    丸林里帆;鳥飼浩平;海老根真琴;大石 徹;T. Endo;Yamamoto J;田原太平
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