シガトキシンの全合成研究

雪卡毒素的全合成研究

基本信息

  • 批准号:
    07640702
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.15万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1995
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1995 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

1.珊瑚礁周辺の魚介類によって広範囲に起こり,年間2万人以上が中毒するシガテラ中毒の原因毒であるシガトキシン(1)は,中員環を含むA〜Mまでの13個の環状エーテルがトランスに縮環した複雑な化合物でる。この巨大分子1の絶対配置の決定および全合成は,有機合成化学的に興味深いテーマである。2.私は,1を4つのフラグメントに分け,それらを連結する収束的な合成ルートを計画し,それに基づいて合成研究を行った。まず,環化反応を用いて合成することがエントロピー的に不利と思われる中員環部分を,環拡大反応を利用して構築する事にし,共通の合成中間体からメソ型7,8および9員環エーテルをそれぞれ合成する事に成功した。また,これらを酵素反応を利用した不斉アセチル化により,良好な選択性で光学活性体に誘導する事にも成功した(投稿準備中)。また、側鎖を含むAB環部分をD-グルコースから立体選択的に合成し,励起子キラリテイー法を用いて1の絶対配置を決定する事に成功した(発表済)。更に,LM環部を光学活性なアリルアルコールから立体選択的に合成する事にも成功した(投稿準備中)。
1. More than 20,000 people were poisoned by fish in the coral reef every year.(1) There are 13 ring compounds in the middle ring, including A ~ M. The determination of the absolute configuration of these giant molecules is deeply interesting in organic synthetic chemistry. 2. In addition, 1 to 4 years of research and development, the study of the synthesis of the synthesis The cyclization reaction was successfully synthesized by using the intermediate structure of the ring. The enzyme reaction was successfully induced by a highly selective optically active substance (submission preparation). The D-chain of the AB ring part of the side lock is used for the synthesis of the three-dimensional selection, and the excitation method is used for the determination of the absolute configuration. In addition, the synthesis of LM ring was successfully completed (preparation for submission).

项目成果

期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Hiroki Oguri: "Enantio-Controlled Synthesis of the AB Ring Moiety of Ciguatoxin" Synlett. 1252-1254 (1995)
Hiroki Oguri:“雪卡毒素 AB 环部分的对映体控制合成”Synlett。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
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  • DOI:
  • 发表时间:
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  • 作者:
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    2013
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  • 作者:
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
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  • 作者:
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  • 通讯作者:
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知道了