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合成化学的アプローチによる赤潮毒プリムネシンの完全立体構造決定

合成化学的アプローチによる赤潮毒プリムネシンの完全立体構造決定
使用合成化学方法完成赤潮毒物primnesin的三维结构测定
批准号：
13024228
负责人：
佐々木 誠
金额：
$2.37万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2001
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2001 至 2002
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-13024228/
关键词：
プリムネシン赤潮毒相対立体配置CDEFG環部立体選択的合成立体構造ポリエーテル立体配座

项目摘要

项目成果

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プリムネシンは、ハプト藻Prymnesium parvumが生産する赤潮原因毒であり、分子量2000にも及ぶ大型天然物である。連続した1,6-ジオキサデカリン環、ポリオール部分、糖、長鎖共役ポリエンポリイン構造、アミノ基、塩素など多様な官能基を含む新規なポリエーテル系天然物であり、植物サポニンの約5000倍という極めて強力な溶血活性、強い魚毒性のほか様々な生物活性を示すことから注目を集めている。本研究では、有機合成化学とNMR解析を組み合わせる方法によりプリムネシンの完全立体構造決定を目的として研究を進めた。NMR解析により提出されたプリムネンシンのE/F環連結部の相対立体配置には不確定な部分が残されていたため、CDE/FG環部モデル化合物の立体選択的合成を行い、天然物とNMRデータを比較することにより当該部分の立体構造の確認を行うこととした。オキシラニルアニオンのカップリングと6-endo環化を鍵反応として合成した二環性化合物を共通中間体として、CD環とFG環部をそれぞれ合成した。両者をリチウムアセチリドとアルデヒドのカップリング反応により連結し、E環を混合メチルケタールとして閉環した後、シラン還元によりCDE/FG環部モデル化合物を合成した。現在、合成したモデル化合物の構造確認および天然物の相当する部分とのNMRデータの比較を行っている。
期刊论文(2)
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会议论文
Makoto Sasaki, Takeshi Shida, Kazuo Tachibana: "Synthesis and Stereochemical confirmation of the HI/JK ring system of prymnesins, potent hemolytic and ichthyotoxic glycoside toxins isolated from the redtide alga"Tetrahedron Letters. 42. 5725-5728 (2001)
Makoto Sasaki、Takeshi Shida、Kazuo Tachibana：“从赤潮藻中分离出的 prymnesins、强效溶血性和鱼毒糖苷毒素的 HI/JK 环系统的合成和立体化学确认”四面体快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
カリブ海型シガトキシンの高効率全合成とシガテラ中毒予防・治療法開発への応用
  • 批准号：
    23K26840
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $7.65万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Tohoku University
前頸部多点表面筋電図の筋シナジー解析に基づく革新的摂食嚥下機能評価システムの開発
  • 批准号：
    23K25243
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $2.33万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Iwate University
Synthetic studies on Caribbean ciguatoxin for prevention and treatment of ciguatera seafood poisoning
  • 批准号：
    23H02147
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $11.98万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Tohoku University
生体吸収性スキャフォールド応用を志向したシルクフィブロインの立体構造制御
  • 批准号：
    22K20483
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
  • 资助金额：
    $1.83万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Kumamoto University
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