Untersuchung zur Synthese und biologischen Wirkungen von Piperidinalkaloiden aus den Wehrdrüsen von Stenus Käfern

Stenusin（1）的四种生物碱立体异构体，Norstenusin（2）和1 '，3-环氧-3-（2 -甲基丁基）-Δ1-哌啶醇（5）的对映体，在Stenus Käfern（1）的国防军中，可合成韦尔登。Für Stenusin（1）wäre damit eine effiziente Synthese verfügbar，die es estmals erlaubt，alle 4 Stereoisomeren mit hoher Enantio- und Diastereoselektivität auf elegante Weise darzustellen.通过韦尔登测定5种环氧哌啶类化合物的绝对构型，通过对合成产物和天然产物的保留进行比较，确定其立体选择性。第1、2和5号国防军物质能够阻止细菌、抗菌剂和杀菌剂对细菌和Pilzen的感染，这也是韦尔登的协同作用。在德国国防军中，只有通过韦尔登的快速旋转，才能在小范围的传动系统中获得一种可供选择的方法，梅尔在传动系统中的生物学功能和进化，以及在传动系统中的Sekretgemische。生物碱1、2、5的盐酸盐具有抗抑郁和细胞毒性的作用，并进行了韦尔登的抗抑郁和细胞毒性试验.

Die vier Stereoisomeren des Piperidinalkaloids Stenusin (1), die beiden Enantiomeren von Norstenusin (2) und 1’,3-Epoxy-3-(2 -methylbutyl)-Δ1-piperidein (5), die in den Wehrdrüsen von Stenus Käfern vorkommen, sollen synthetisiert werden. Für Stenusin (1) wäre damit eine effiziente Synthese verfügbar, die es erstmals erlaubt, alle 4 Stereoisomeren mit hoher Enantio- und Diastereoselektivität auf elegante Weise darzustellen. Die Absolutkonfiguration des von uns isolierten Epoxypiperideins 5 könnte nach erfolgreicher stereoselektiver Darstellung durch Vergleich der Retentionszeiten von Syntheseprodukt und Naturstoff an einer chiralen GC-Säule bestimmt werden.Diese Alkaloide erlauben den Stenus Käfern, wenn sie beim Jagen von Collembolen, ihrer Hauptnahrung, auf die Wasseroberfläche von Teichen geraten, das sogenannte Entspannungsschwimmen. Die Wehrdrüsensubstanzen 1, 2 und 5 sollen auf ihre deterrente Wirkung gegenüber Prädatoren, antibakterielle und fungizide Aktivität gegenüber insektenpathogenen Bakterien und Pilzen untersucht werden, wobei auch synergistische Effekte zu erfassen sind. Darüber hinaus soll die Ausprägung eines zusätzlich in den paarigen Wehrdrüsen vorhandenen kleinen Drüsensystems bei verschiedenen Steninae mit dem Ziel erfasst werden, mehr über die biologische Funktion und Evolution beider Drüsensysteme und Sekretgemische in Erfahrung zu bringen. Die Hydrochloride der Alkaloide 1, 2 und 5 sollen auf antidepressive und cytotoxische Wirkungen getestet werden.