Enantiomerenreine Bicyclo[n.2.0]alkane durch intramolekulare [2+2]-Photocycloadditionen von 1,6-Dienen und Folgereaktionen

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Das Projekt zielt auf die enantioselektive Herstellung der Titelverbindungen und ihre Verwendung in der Synthese. Neuartige stereodifferenzierende Verfahren sollen sowohl bei der Synthese durch eine [2+2]-Photocycloaddition als auch bei der Ringöffnung von Photocycloadditionsprodukten erprobt werden. Dazu zählen Diastereotopos- und Enantiotoposdifferenzierende [2+2]-Photocycloadditionen von Tetronaten und Tetramaten, Enantiotopos-differenzierende Ringöffnungsreaktionen an Tricyclo[4.2.1.02,5-]nonanen sowie Ligand-induzierte enantioselektive, Cu(I)-katalysierte [2+2]-Photocycloadditionen. Die Verwendung in der Naturstoffsynthese richtet sich auf das (-)-Punctaporonin C und auf Wirkstoffe mit einem Bicyclo[4.2.0]octan- oder Bicyclo[4.2.0]octenskelett.