Steuerung der Selektivität photochemischer Reaktionen durch molekulare Erkennung von Amidstrukturen

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Wasserstoffbrücken ermöglichen die Komplexierung prochiraler Amidsubstrate an chirale Wirtverbindungen. Eine photochemische Umsetzung der Substrate in dieser chiralen Umgebung kann die Produkte mit hoher Enantioselektivität liefern. Mit dieser Zielrichtung werden enantioselektive photochemische Reaktionen von prochiralen Amiden untersucht. Dazu gehören [2+2]- und [4+4]-Photocycloadditionen, pericyclische Ringschlußreaktionen sowie Norrish-Yang-Cyclisierungen. Neue chirale Wirtmoleküle sollen konstruiert werden, die eine katalytische Aktivität versprechen (Photoinduzierter Elektronentransfer, Sensibilisierung). Durch einen kombinatorischen Ansatz sollen Peptide identifiziert werden, die als Wirte hohe Assoziationskonstanten aufweisen und eine gute Seitendifferenzierung in photochemischen Reaktionen liefern. Die Frage der Erkennung von Peptidstrukturen wird in diesem Zusammenhang näher beleuchtet.