Stereoselektive Reaktionen chiraler Carbeniumionen

手性碳正离子的立体选择性反应

• 批准号: 34222048
• 负责人: Professor Dr. Thorsten Bach
• 金额: --
• 依托单位: Lehrstuhl für Organische Chemie I
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2006-12-31 至 2014-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/34222048?language=en
• 关键词: Stereoselektive; Reaktionen; chiraler; Carbeniumionen

Das kationische Zentrum in chiralen Carbeniumionen mit drei unterschiedlichen Substituenten ist prostereogen und kann von Nucleophilen aus zwei Halbräumen angegriffen werden, die zueinander diastereotop sind. Im vorliegenden Projekt soll untersucht werden, durch welche Parameter die Diastereoselektivität eines solchen Angriffs gelenkt wird und unter welchen Bedingungen eine hohe Selektivität erzielt werden kann. Im Vordergrund der Untersuchungen stehen chirale Benzylkationen, Allylkationen sowie Cyclopropyl- und Neopentyl-substituierte Carbeniumionen. Die Studien zielen auf ein mechanistisches Verständnis, auf die Entwicklung neuer Methoden für die Organische Synthese sowie auf die Anwendung in der Synthese von Natur- und Wirkstoffen.

手性碳偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮偶氮。在vorliegenden项目中，solsolunsusuwerden， durchwelden参数die Diastereoselektivität eines solchen Angriffs gelenkt wind and underwelchen Bedingungen eine and Selektivität erzielt werden kann。研究了手性苯基离子、烯基离子、环丙基和新戊基取代碳离子。Die Studien zielen auf ein mechanistises Verständnis, Die Entwicklung neuer Methoden f<e:1>, Die Organische synthesis, Die Anwendung in der Synthese von nature - und werkstoffen。

项目成果

Bismuth(III) triflate-catalyzed synthesis of substituted 2-alkenylfurans.

三氟甲磺酸铋(III)催化合成取代的2-烯基呋喃

• DOI: 10.1021/jo5009993
• 发表时间: 2014
• 期刊: The Journal of organic chemistry
• 作者: D. Nitsch;T. Bach
• 通讯作者: T. Bach

Sc(OTf)3-catalyzed diastereoselective Friedel-Crafts reactions of arenes and hetarenes with 3-phenylglycidates.

Sc(OTf)3 催化的芳烃和杂烯与 3-苯基缩水甘油酯的非对映选择性 Friedel-Crafts 反应

• DOI: 10.1039/c2ob25988e
• 发表时间: 2012
• 期刊: Organic & biomolecular chemistry
• 影响因子: 3.2
• 作者: D. Wilcke;T. Bach
• 通讯作者: T. Bach

Diastereotopos-differentiation in the Rh-catalyzed amination of benzylic methylene groups in the α-position to a stereogenic center.

α-位苄基亚甲基在 Rh 催化胺化反应中的非对映异构分化为立构中心

• DOI: 10.1021/ja3066682
• 发表时间: 2012
• 期刊: Journal of the American Chemical Society
• 影响因子: 15
• 作者: A. Nörder;S. E. Warren;E. Herdtweck;S. M. Huber;T. Bach
• 通讯作者: T. Bach

S(N)1-type substitution reactions of N-protected β-hydroxytyrosine esters: stereoselective synthesis of β-aryl and β-alkyltyrosines.

N-保护的β-羟基酪氨酸酯的S(N)1 型取代反应：β-芳基和β-烷基酪氨酸的立体选择性合成

• DOI: 10.1002/asia.201101016
• 发表时间: 2012
• 期刊: Chemistry, an Asian journal
• 作者: D. Wilcke;E. Herdtweck;T. Bach
• 通讯作者: T. Bach

Diastereoselective Oxidative Cross-Coupling Reactions of Chiral Alkylbenzenes with Arenes and Silyl Nucleophiles

手性烷基苯与芳烃和甲硅烷基亲核试剂的非对映选择性氧化交叉偶联反应

• DOI: 10.1055/s-0034-1379181
• 发表时间: 2014
• 期刊: Synlett
• 影响因子: 2
• 作者: D. Nitsch;A. Pöthig;T. Bach
• 通讯作者: T. Bach