Fünfring-Heterocyclen durch sequentielle Kupplungsreaktionen

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Zahlreiche Naturstoffe und biologisch relevante Verbindungen enthalten mehrfach substituierte Fünfring-Heterocyclen. Im Rahmen des vorliegenden Projekts sollen Methoden gefunden werden, die ausgehend von leicht erhältlichen polyhalogenierten Heterocyclen eine sequentielle C-C-Verknüpfung erlauben. Dabei spielt die Kupplung mit metallorganischen Kohlenstoffnucleophilen, die durch Pd(O) oder Ni(O) katalysiert wird, die tragende Rolle. Basierend auf Studien an Monobromderivaten und auf mechanistischen Untersuchungen wollen wir Bedingungen erarbeiten, die es erlauben, bis zu drei C-C-Bindungen selektiv nacheinander am Heterocyclus zu etablieren. Neue Methoden zur stereoselektiven Kupplung chiraler Alkylmetallfragmente sollen entwickelt und genutzt werden. Das synthetische Hauptaugenmerk liegt auf der stereo- und regioselektiven Synthese von Furanen, Benzofuranen und Thiazolen.