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フッ素化ベンゾシクロブテノン誘導体を用いる含フッ素多環性化合物群の合成

使用氟化苯并环丁烯酮衍生物合成氟化多环化合物

基本信息

批准号：
21H01927
负责人：
網井秀樹
金额：
$ 11.32万
依托单位：
Gunma University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

本研究の全体構想は、有機フッ素化合物の系統的合成法の開発である。交付希望期間中の具体的目的は、フッ素化ベンゾシクロブテノン誘導体を用いて、含フッ素多環性化合物群の新合成法を確立することである。本研究によって得られる成果は、有機半導体等の機能性材料の開発、医薬・農薬などの生理活性物質の探索に貢献するものと考えられる。フッ素化ベンゾシクロブテノン誘導体を含フッ素合成ブロックとして用いるメリットとして、有機分子に対してフッ素官能基のみならず、カルボニル基（C1ユニット、および酸素官能基を供与）を導入しながら、多彩な環構築反応に展開できる。2022年度は、含フッ素ベンゾシクロブテノン誘導体の生理活性物質合成への応用を検討する。まず、ジフルオロベンゾシクロブテノンのO-シリルアセタール体を用いる有機変換反応に取り組んだ。O-シリルアセタール体は、フッ化セシウムなどのフッ化物が存在するとアルデヒド、ケトンとのヘテロDiels-Alder反応が円滑に進行し、良好な収率で含フッ素1-イソクロマノン（δ-ラクトン）を得た。1-イソクロマノン骨格を有する化合物の中には、多くの天然物、生理活性物質が存在する。本研究を系統的に推進していけば、そのフッ素化アナログを供給できるので、キラル触媒を用いる不斉ヘテロDiels-Alder反応に挑戦した。現在のところ、キラル触媒を用いる反応は成功していないが、キラルイミンを用いたジアステレオ選択的ヘテロDiels-Alder反応に照準を絞り、研究を進めている。さらに2022年度は、Wittig反応を用いて、複数種の含フッ素メチレンベンゾシクロブテノンを合成し、その応用を検討している。

In this study, the overall conception of <s:1> and the development of the synthetic method <e:1> of the organic フッ element compound <e:1> system である. Want delivery during はの specific purpose, フッ element change ベンゾシクロブテノン inductor を with いて, containing フッ element polycyclic compounds group of new synthesis をの established することである. This study によって have られはる achievements, such as organic semiconductor のの open 発 functional materials, medical 薬 farmers 薬などの physiological active substances の exploration に contribution するものと exam えられる. フッ element change ベンゾシクロブテノン inductor を containing フッ element synthesis ブロックとして in いるメリットとして, organic molecules にし seaborne てフッ element of functionality のみならず, カルボニル base (C1 ユニット, および acid element of functionality を) and supply を import しながら, colorful な loop to construct the 応に expand できる. In 2022, を検 and ベベゾシゾシロブテノロブテノロブテノロブテノ were used to induce the synthesis of <s:1> physiologically active substances containing フッ elements. Youdaoplaceholder5 <s:1> 応応 were used to discuss する. まず, ジフルオロベンゾシクロブテノンの O - シリルアセターをル body with いる organic variations in the 応に group take りんだ. O - シリルアセタールは, フッ change セシウムなどのフッ compound が exist するとアルデヒド, ケトンとのヘテロ Diels - Alder anti 応が has drifted back towards ¥ slide にし, good な収 rate で containing フッ element 1 - イソクロマノン (delta - ラクトン) をた. 1 - イソクロマノン bone を have する compounds in のには, multiple くの natural things, physiological active substances exist がする. を system this study に propulsion していけば, そのフッ element change アナログを supply できるので, キラル catalyst を with いる not 斉ヘテロ Diels - Alder anti 応に pick 戦した. Now のところ, キラル catalyst を with いる anti 応は successful していないが, キラルイミンを with いたジアステレオ sentaku of ヘテロ Diels - Alder anti 応に sighting を stranded をり, research into めている. さらには 2022, Russia vw sales chief detlef Wittig reaction 応を with いて, plural kinds of のフッ element メチレンベンゾシクロブテノンを synthetic し, その応 with を beg し検ている.