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ヘテロ原子の特性を利用した複素環の合成新手法と機能開発研究

利用杂原子性质的杂环合成新方法及功能开发研究

基本信息

批准号：
62470088
负责人：
谷口宏
金额：
$ 4.22万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
财政年份：
1987
资助国家：
日本
起止时间：
1987 至 1988
项目状态：
已结题

项目摘要

ヘテロ原子の特性を利用した複素環の新しい合成手段と機能の開発を目的に本研究を行なった。以下に、その成果をまとめると、(1)β位にオルトヘテロ原子置換フェニル基を有するビニルハライドの光反応によりベンゾフラン、ジベンゾオキセピン、ベンゾチオフェンなどの複素環化合物が得られる合成法を見い出した。さらにヘテロ原子の特性により、この環化反応が制御されることを明らかにしたこと(2)複素環への環化反応がα位の置換基効果により著しく影響を受けることを明らかにしたこと(3)pーアルコキシフェニル基により安定化されたビニルカチオンにおいてアルコキシドアニオンを求核剤として用いることにより、イプソ置換反応が起こり、イプソ付加体が高収率で単離されるという画期的な成果が得られたこと(4)その他の反応として、超原子価ヨウ素原子を有するアセチレン体と求核剤との反応が容易に起こることを見い出し、合成手段として有用であるという成果を得たことに大別される。(5)フェニル基に直結する複素芳香環に直鎖アルコキシ基とカルボキシル基を付した両親媒性化合物を合成し、気液界面上の単分子膜生成能を評価し、複素環が及ぼす分子組織化の影響についての指針を得た。以上のように、独自に開発した反応性に乏しい不飽和化合物の求核置換反応を研究対象とし、巧みに複素環合成に利用できた。更に、機能開発のための分子集合体形成に及ぼす構造因子を明らかにすることができた。このような分子レベルでの基礎的研究は、種々の機能開発には必須で、今後、機能開発を目的とした新反応の開拓を検討していく予定である。

The purpose of this study is to develop new synthetic methods and functions for the utilization of atomic properties of complex rings. The following results were obtained: (1) The synthesis method for obtaining complex ring compounds with β-position, β-position, β-position, (2) Cyclization of a complex prime-cyclic molecule and its substitution effect at the α-position;(3) stabilization of a complex cyclic molecule and its substitution effect; In addition, the results obtained from the high yield and high efficiency of the substitution reaction, the synthesis method, and the other reaction, the superatomic reaction, and the reaction of the nuclear reaction are easy to obtain. (5)The synthesis and molecular film formation at the gas-liquid interface of the intermediate and intermediate compounds were evaluated, and the influence of the intermediate and intermediate groups on the molecular organization was obtained. The above research and development are based on the study of nuclear substitution reaction of unsaturated compounds and the synthesis of complex rings. In addition, functional development and molecular assembly formation and structural factors are clearly identified. The basic research of molecular biology is necessary for functional development, and the purpose of functional development is discussed in the future.