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新規イミド類の反応性を利用する2-アミノフラン等価体合成法の開発および反応機構解明

利用新型酰亚胺的反应性开发合成2-氨基呋喃等价物的方法并阐明反应机理

基本信息

批准号：
22K20728
负责人：
小西恵地
金额：
$ 1.83万
依托单位：
Hiroshima International University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-08-31 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

当研究室で合成法を見出したN-アルキニルイミドの新たな有用性開拓のため、N-アルキニルフタルイミドとジアゾマロネ－トとの付加環化反応による2-イミドフランの合成を検討した。ロジウム触媒を用いて、高温で反応を行うことで、良好な収率で2-イミドフランを得ることに成功している。また、これまでに研究報告例のあるイナミドとの反応性の違いに着目し、2-イミドシクロプロペンの合成に関しても並行して行った。現在のところ、最適な反応条件であっても、2-イミドシクロプロペンと2-イミドフランが混合して得られており、生成比は約6対1である。今後、さらなる生成比の向上または2-イミドシクロプロペン単体としての合成を目指す。また、対照実験の結果、2-イミドシクロプロペンは加熱により2-イミドフランへと異性化することを確認している。続いて、2-イミドシクロプロペンおよび2-イミドフランの脱イミド化反応を行った。ヒドラジンを用いてイミド部位の脱保護を検討したところ、イミド部位が一級アミンへと変換されたのち、窒素原子からの電子の押し出しによりシクロプロペンおよびフランの開環反応を伴ってシアノ基を有する鎖状化合物へと変換されることが分かった。引き続き、別の反応条件を用いてアミノ基で反応を停止させることが可能か検討する予定である。ジアゾ化合物の適用範囲を予備的に確認したところ、ジアゾエステル、ジアゾケトンで反応が進行しており、更なる適応の拡大のため、今後も種々の基質に関して検討を行っていく。

When the synthesis method was discovered in the laboratory, the new usefulness of N-type compounds was explored, and the synthesis of 2-type compounds was discussed. The catalyst is used in high temperature reaction, good recovery rate, and success rate. This paper reports on the synthesis of 2-D-nitrogen-containing compounds in the presence of anti-inflammatory agents. Now, the optimal reaction conditions are: 2-D, 2-D, 2-D, 2- In the future, the production ratio will be increased to 2- 3%, and the synthesis will be directed to 2 - 3%. The results of the test, the 2-D conversion and the 2-D conversion were confirmed. The 2-D color selection and the 2-D color selection and the color selection of the 2-D color selection and the color selection are performed. The deprotection of the first and second sites of the first and second compounds is discussed in detail. For example, if a user fails to comply with the conditions specified in the above paragraph, the user may fail to comply with the conditions specified in the paragraph. The preparation of suitable range of compounds is confirmed, and the preparation process is carried out. The suitable range of compounds is also discussed.