生体膜機能性ガングリオシドアナログの合成研究

生物膜功能神经节苷脂类似物的合成研究

基本信息

  • 批准号:
    05274217
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.96万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1993
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1993 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

複合糖脂質は構成脂肪酸組成が単一ではなく、かつ、それらアナログの分離が極めて困難なことから、任意の種類と長さの炭素鎖を有するセラミドを導入し得る一般性の高い合成法の開発は、複合脂質の生理機能解明に必須である。一方、ガングリオシドをはじめとするシアル酸含有スフィンゴ糖脂質は細胞の情報伝達や分化、増殖に関連する多彩な生理活性を示すことが知られているが、GM_3のような糖鎖が短いガングリオシドの場合には、セラミド構造の違いにより、活性発現に大きな影響を与えることが考えられる。そこで、セラミド脂肪酸の長さと3'OH基の有無が機能発現に及ぼす影響を明らかにするために、D-グリセルアルデヒドを出発物質として合成したC8短鎖型のセラミドとその3'-デオキシ体を用いて、C8短鎖型GM_3とその3'-デオキシ体を合成した。その活性試験の結果、C8短鎖型GM_3は天然型GM_3に比べ、1/10以下の低い濃度でKB cellの増殖を抑制することが明らかになったほか、現在、合成したGM_3アナログを用いて糖鎖を認識する各種プローブ(酵素、抗体)との反応性に及ぼす効果を調べていただいている。GM_3から派生して生合成される長い糖鎖を有するガングリオシドにはシアル酸が多く含まれるが、ガングリオシド合成研究に用いられるシアル酸は、高価な市販品が用いられているのが現状である。そこで現在、安価なグルコースを出発物質とするシアル酸供与体の合成と立体選択的なシアリル化法の開発を検討している。
The composition of fatty acids in complex glycolipids and lipids is very important, and the physiological mechanism of complex lipids can be understood by the general method of synthesis. On the one hand, there is no significant difference in the content of glycolipid and glycolipid in the cell. The physiological activity of the cell is different, the physiological activity of the cell is different, the physiological activity of the cell is different, the physiological activity of the cell is different, the GM_3 is short, the sugar is short, and the activity is high. The growth of fatty acids and fatty acids 3'OH is based on the ability to detect and influence the production of carbon dioxide (C8), carbon dioxide, fatty acid, fatty acid The results of enzyme activity assay, the comparison of C8 short-type GM_3 and natural GM_3, 1-10 low-temperature KB cell colonization inhibition assay, current, synthetic GM_3 assay were used to identify the reactivity of all kinds of enzymes (enzymes, antibodies) and the results showed that the reactivity of all kinds of enzymes (enzymes, antibodies) was determined. The derivative synthesis of GM_3 was used in the study of synthesis, which was used in the study of synthesis, and in the study of synthesis, it was used in the study of synthesis. At present, the chemical method for the stereoselective synthesis of raw materials and materials is very important.

项目成果

期刊论文数量(4)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
S.Shibuya: "Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol" Chem.Pharm.Bull.,. 41. 2113-2120 (1993)
S.Shibuya:“由 E,E-Farnesol 合成的大环内酯环氧化物的离子电渗活性”Chem.Pharm.Bull.,。
  • DOI:
  • 发表时间:
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  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
S.Shibuya: "Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II,a Calcium Ionophoretic Sphingolipid" Chem.Pharm.Bull.,. 41. 1534-1544 (1993)
S.Shibuya:“大豆脑苷脂 II(一种钙离子导入鞘脂)的几种类似物的合成和离子导入活性”Chem.Pharm.Bull.,。
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  • 发表时间:
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