生体膜機能性複合糖脂質の合成

生物膜功能复合糖脂的合成

• 批准号: 02250225
• 负责人: 北川 勲
• 金额: $ 1.41万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1990
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1990 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-02250225/
• 关键词: 生体膜; 複合脂質; スフィンゴ糖脂質; グリセロリン脂質; グリセロ糖脂質; イオノフォア活性

近年、生体膜機能性物質に関する研究は世界各国で多角的に進められ、それらの生化学的性質が徐々に明らかになってきている。しかしながら、複合脂質(スフィンゴ糖脂質、グリセロ糖脂質、グリセロン脂質等)の細胞膜における生理的機能については未だ不明な点が多い。また、複合脂質は、通常その脂肪酸組成は単一でなく、かつ脂肪酸の種類の異なる類縁体の分離が極めて困難であることから、それらを効率的に合成し、その生理的機能解明に資することは重要な研究課題である。本研究は、共通の光学活性合成素子を経由して、脂肪酸組成の単一なスフィンゴ糖脂質およびグリセロ糖脂質の一般性の高い合成法の開発を目的としている。平成2年度に以下に示す研究成果を得た。(1)2ーブテンー1、4ージオ-ルから数行程で誘導される数種のアリルアルコ-ル体を基質とした不斉エポキシ化反応を詳細に検討した結果、複合脂質合成の素子として有用な光学活性C4ーエポキシドを合成することができた。(2)光学活性C4ーエポキシドを出発原料として、スフィンゴ糖脂質の構成アミノアルコ-ルであるC18ースフィンゴシンの4種の光学異性(Dーエリスロ、Lーエリスロ、Dースレオ、Lースレオ)体を合成した。(3)天然型のDーエリスローC18ースフィンゴシンを用いて、ゴ-シェ-病患者の脾臓から分離されるスフィンゴ糖脂質のパルミトイル類縁体の合成に成功した。(4)光学活性Cー4エポキシドを出発原料として、グリセロリン脂質の一つC16型血小板活性化因子(C16ーPAF)の合成に成功した。(5)光学活性C4ーエポキシドを出発原料として、沖縄産海綿から分離されている抗炎症活性グリセロ糖脂質Mー5のパルミチン酸アナログの合成に成功した。(6)複合脂質と生体膜機能の関連性の検討に有用な人工液膜およびヒト赤血球膜を用いる3種にイオノフォア活性試験法を開発した。

Membrane functional material in recent years, body に masato す る research は world で polygonal に into め ら れ, そ れ ら の biochemical properties of が xu 々 に Ming ら か に な っ て き て い る. し か し な が ら, composite lipid (ス フ ィ ン ゴ lipid sugar, グ リ セ ロ lipid sugar, グ リ セ ロ ン lipid, etc.) の membrane に お け る physiological function に つ い て は not unknown だ な が い more. ま た, composite lipid は, usually そ の fatty acid composition は 単 a で な く, か つ types of fatty acids の の different な る class try body の separation が extremely め て difficult で あ る こ と か ら, そ れ ら を に synthetic し working rate, そ の physiological function and interpret に endowment す る こ と な important research problem は で あ る. This study は, common の optical active compounds を 経 by し て, fatty acid composition の 単 a な ス フ ィ ン ゴ sugar lipid お よ び グ リ セ ロ sugar lipid の general の い synthesis の open 発 を purpose と し て い る. In the year Heisei 2, に and the following に show the す research results を and た. (1) 2 ー ブ テ ン ー 1, 4, ー ジ オ - ル か ら number trip で induced さ れ る several の ア リ ル ア ル コ - ル body を matrix と し た not 斉 エ ポ キ シ turn against 応 を detailed に beg し 検 た results, composite lipid synthesis の element と し て useful な optical activity of C4 ー エ ポ キ シ ド を synthetic す る こ と が で き た. (2) the optical activity of C4 ー エ ポ キ シ ド を out 発 materials と し て, ス フ ィ ン ゴ sugar lipid の constitute ア ミ ノ ア ル コ - ル で あ る C18 ー ス フ ィ ン ゴ シ ン の four の optical opposite sex (D ー エ リ ス ロ, L ー エ リ ス ロ, D ー ス レ オ, L ー ス レ オ) body を synthetic し た. Type (3) natural の D ー エ リ ス ロ ー C18 ー ス フ ィ ン ゴ シ ン を with い て, ゴ シ ェ - patients の splenic か ら separation さ れ る ス フ ィ ン ゴ sugar lipid の パ ル ミ ト イ ル class try body の synthetic に successful し た. ー four (4) optical activity C エ ポ キ シ ド を out 発 materials と し て, グ リ セ ロ リ ン lipid の a つ C16 type platelet activation factor (C16 ー PAF) の synthetic に successful し た. (5) the optical activity of C4 ー エ ポ キ シ ド を out 発 materials と し て, blunt 縄 produce sponge か ら separation さ れ て い る anti-inflammatory activity グ リ セ ロ sugar lipid M ー 5 の パ ル ミ チ ン acid ア ナ ロ グ の synthetic に successful し た. (6) composite membrane lipid と raw body enginery の masato even sex の beg に 検 useful な artificial liquid membrane お よ び ヒ ト を red blood cell membrane with い る three に イ オ ノ フ ォ ア activity test method を open 発 し た.

项目成果

Hirotaka Shibuya: "Sphingolipids and Glycerolipids.I.Chemical Structures and Ionophoretic Activities of Soyaーcerebrosides I and II from Soybean" Chem.Pharm.Bull.38. 2933-2938 (1990)

Hirotaka Shibuya：“鞘脂和甘油脂。I.大豆中大豆脑苷脂 I 和 II 的化学结构和离子电渗活性”Chem.Pharm.Bull.38（1990）。

Hirotaka Shibuya: "Synthesis of Two Pairs of Enantiomeric C_<18>ーSphingosines" Tetrahedron Lett.30. 7205-7208 (1989)

Hirotaka Shibuya：“两对对映体 C_<18>－鞘氨醇的合成”Tetrahedron Lett.30 (1989)。