生態膜機能性ガングリオシドアナログの合成研究

生物膜功能神经节苷脂类似物的合成研究

• 批准号: 06267213
• 负责人: 北川 勲
• 金额: $ 1.02万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06267213/
• 关键词: ガングリオシド; シアル酸; 複合糖脂質; セラミド; GM_3

ガングリオシドの生理機能解明に重要と考えられる任意の種類と長さの炭素鎖を有するセラミドを導入し得る一般性の高いガングリオシドアナログ合成法の開発研究を行なっている。平成6年度は、GM_3から派生するポリシアロ化された生体膜機能性ガングリオシドを系統的に効率よく合成でき、種々の類縁体合成に適用できる合成法を開発するために、高い選択性を有し高収率なシアリル化法の開発を検討した。現在までに、以下に示す結果を得ている。1、シアル酸から誘導されるチオフェニルグリコシドをシアリルドナーとして用い、種々の親硫性反応剤との反応性を検討した。その結果、チオフェニルグリコシドと種々のアルコールを、活性化剤としてMeSOTfを作用させると、高収率でα選択的にシアリル化が進行することが判明した。また、上記の反応を用いてガングリオシド類の共通構造α-N-アセチルノイラミル-(2→3)-ラクトースの合成を行なった。2、つぎに、ガングリオシドGM_3の効率的合成法の確立を検討した。D-エリスローC18-スフィンゴシンに、EEDQを用いてステアリン酸を縮合し、さらにTBDMS化してセラミド誘導体に誘導した。さらに、シアリル-α-(2→3)ラクトース誘導体から合成したイミデ-ト体反応させ目的のGM_3を好収率で得た。

The study on the physiological function of the compound was carried out in order to find out the important factors for the synthesis of the compound. In 2006, GM_3 derivatives were used to investigate the development of high selectivity synthesis methods for biological membrane functional synthesis systems. Now, the results are shown below. 1. The research on the anti-sulfur agent and anti-sulfur agent in the process of chemical reaction As a result, it was found that the activity of MeSOTf increased the activity of α-selectors. The common structure α-N--(2→3)- 2. The establishment of synthesis method of GM_3 efficiency is discussed. D-18-C18-C18-C The GM_3 was synthesized by the reaction of α-(2→3) and α-(2→3).