タキソ-ルの不斉全合成

紫杉醇的不对称全合成

• 批准号: 06225214
• 负责人: 堀口 良昭
• 金额: $ 1.6万
• 依托单位: Tokyo Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 1995
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06225214/
• 关键词: タキソ-ル; 不斉全合成; 抗癌剤; 分子内8員環閉環反応

新規抗癌剤として極めて有望なタキソ-ル(7)の不斉全合成を目的として検討を行い、そのために必要なA,C環フラグメント3,6を各々光学活性体として合成することに成功した。すなわち、A環フラグメント3についてはエノールシリルエーテル2のSharpless不斉ジヒドロキシル化反応を鍵として合成した。一方、C環フラグメント6については文献既知の光学活性な4(98%ee)を原料として、シクロプロピルケトン5を経て得ることが出来た。いづれのフラグメントについても大量合成が可能であり、今後カップリング及び環化反応について詳細な検討を加える。

The new anti-cancer agent is expected to be synthesized successfully in the whole process of synthesis, and the necessary A,C ring is expected to be synthesized successfully in the whole process. A ring is connected to a ring 3. The ring 3 is connected to a ring 2. The ring 3 is connected to a ring 2. The ring 3 is connected to a ring 3. A square, C ring, C A detailed discussion of the synthesis of large quantities of compounds is possible in the future, and of the cyclization of compounds in the future.

项目成果

T. Nakamura: "An Enantioselective Synthesis of the A-Ring Fragment of Taxol" Tetrahedron Lett.35. 7813-7816 (1994)

T. Nakamura：“紫杉醇 A 环片段的对映选择性合成”Tetrahedron Lett.35。

T.Nakamura: "Synthesis of the Taxol Derivatives:Control of Atropisomerism" Synlett. 584-586 (1994)

T.Nakamura：“紫杉醇衍生物的合成：阻转异构现象的控制”Synlett。

M. Seto: "Functional Group Elaboration for Taxol C-Ring: γ-Enolization of the α,β-Enone Directed by the Hydroxy Croup" Synlett.993-994 (1994)

M. Seto：“紫杉醇 C 环的官能团精化：羟基基团指导的 α,β-烯酮的 γ-烯醇化”Synlett.993-994 (1994)