有機金属分子固有の配位機能を利用したジアステレオ面認識能の制御

利用有机金属分子固有的配位功能控制非对映面识别能力

基本信息

  • 批准号:
    06227230
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.47万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1994
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1994 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

昨年までの研究よりイミノ基の近傍に不斉源を有する光学活性イミンへのエステルエラノートの付加反応では用いるエノラート金属種を適切に選択することにより生成するβ-ラクタムの3、4位の立体化学を任意に制御することができた。この概念をもとにエステルのアルコキシル部位にシンコニン、(+)-カンファーあるいは(1S,2S)-2-アミノ-1-フェニル-1、3-プロパンジオールから誘導した不斉源を有するエノラートを用いて金属の配位を適切に利用することによりキレーションあるいはノンキレーションの遷移状態を利用してジアステレオ面選択性の任意制御をすることができた。すなわちアニシルベンザルイミンとイソ酪酸エステルとの反応ではシンコニンを不斉源に用いたばあいはLiエノラートでは4S体のβ-ラクタムが優先して生成し、IZnエノラートではジアステレオ面選択性の逆転した4R体の生成が優先した。さらに(+)-カンファー由来の不斉源を有するエステルで反応を検討したところ、シス-exo-アミノアルコールの場合はLiエノラートをエーテル中で反応させることにより4S体のみが高い収率で選択的に得られることがわかった。さらにエノラート金属種をClZnにかえると4R体の生成が優先した。4R体はシス-endo-アミノアルコールを不斉源として用い、Liエノラートを反応させることによっても高い選択比で得ることができた。また(1S,2S)-2-アミノ-1-フェニル-1、3-プロパンジオールから誘導した不斉源を用いて反応を検討したところClZnエノラートあるいはMe_4Sn存在下Kエノラートを用いた場合には4R体が優先して得られた。また、Liエノラートではジアステレオ選択性の逆転した4S体の生成が優先した。このように金属への配位状態を考慮して基質を分子設計し、さらに金属固有の配位機能を利用することにより、同一の光学活性エステルからβ-ラクタムの4位の鏡像体をそれぞれ任意に合成することができた。
Last year's study showed that there was an optical activity in the vicinity of the base, and the stereochemistry in the 3-and 4-positions of the base was arbitrarily controlled. The concept of this concept is: (+)-(1S,2S)-2-(-1)-(-1)-(-1)-(-1) 3. The transition state of the metal coordination system is controlled by the arbitrary control of the surface selectivity of the metal. In addition, the production priority of β-ray of 4S body and the production priority of 4R body is given to the production priority of IZn body. The (+)-C + The metal species ClZn is preferred. 4. In the case of R, it is necessary to select the right candidate for the post of Chief Executive Officer. (1S,2S)-2-1-1,3-1- In addition, the production of 4S bodies takes precedence over the production of 4S bodies. The coordination state of the metal is considered in the molecular design of the host, and the inherent coordination function of the metal is utilized. The same optical activity is also used to synthesize the 4-position mirror image of the metal.

项目成果

期刊论文数量(12)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
T.Fujisawa: "2-Amino-1-phenyl-1,3-propanediol Derivatives. New Ligands for Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Reagents to Enones." Chem.Lett.10. 1777-1780 (1994)
T.Fujisawa:“2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇衍生物。有机锌试剂与烯酮不对称 1,4-加成的新配体。”
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
藤澤 有: "β-ラクタム環構築における異なる金属種を用いる立体化学のスイッチング" 有機合成化学協会誌. 53(印刷中). (1995)
Yu Fujisawa:“在 β-内酰胺环结构中使用不同金属种类进行立体化学转换”有机合成化学学会杂志 53(出版中)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Shimizu: "Diastereoselective Addition of α-Sulfinyl Ester Enolate with Benzaldimines Possessing an Electron Withdrawing Group at the Nitrogen Atom." Chem.Lett.12. 2419-2422 (1994)
M.Shimizu:“α-亚磺酰酯烯醇化物与氮原子上具有吸电子基团的苯甲亚胺的非对映选择性加成。Chem.Lett.12 (1994)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
T.Fujisawa: "Diastereoface Discrimination in the Addition of Acetylide to a Chiral Aldehyde,Leading to a Synthesis of (+)-Deoxybiotin in Enantiomerically Pure Form Staring from L-Cysteine." J.Org.Chem.59. 5865-5867 (1994)
T.Fujisawa:“将乙酰化物添加到手性醛中的非对映面歧视,导致从 L-半胱氨酸开始合成对映体纯形式的 ()-脱氧生物素。”
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M.Shimizu: "Highly Stereo-controlled Construction of 3-Alkoxy-azetidin-2-ones Using Ester Enolate-Imine Condensation." Chem.Lett.8. 1403-1406 (1994)
M.Shimizu:“利用酯烯醇化物-亚胺缩合高度立体控制构建 3-烷氧基-氮杂环丁烷-2-酮。”
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  • 发表时间:
  • 期刊:
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知道了