超簡略化ポリエン、アセチレン合成プロセスの開発
超简化多烯和乙炔合成工艺的开发
基本信息
- 批准号:08245253
- 负责人:
- 金额:$ 1.28万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
- 财政年份:1996
- 资助国家:日本
- 起止时间:1996 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
化学合成は通常多段階の化学反応を連結して達成される。各段階はそれぞれ独自に最適化され、それらの組み合わせにより標的化合物に倒る最適プロセスが決定される。このようなアプローチはこれまで目覚しい成果を挙げてきたが他面ではその限界が見えつつあることも事実である。本研究は現在多段階に分けて行われている種々の化学反応を同一の反応器で遂行し中間体の単離工程を省略することにより、格段に簡略化されかつ環境に調和した化学製品製造プロセスの創製を目的とする。我々はすでにシクロゲラニルスルホンのアニオンとホルミルゲラニルアセタートの反応(第一段階)により得られるアルコール体を酸性条件下でアセタールに変換し(第二段階)アルコキシカリと処理する(第三段階)ことによりビタミンAが簡便に得られることを報告している。本研究では第二段階のアセタール化を塩基性条件下で行うことによりシクロゲラニルスルホンのアニオンとホルミルゲラニルアセタートからワンポットでビタミンAが合成できることを明らかにした。さらに、ワンポットプロセスでは従来の多段階プロセスに比べて収率(67%から78%)が著しく向上する。最終の第三段階の収率が両プロセスで同じであると仮定するとワンポットプロセスにおける第一、第二段階の収率は100%となる。明らかに中間体単離、精製工程に付随するロスが回避されている。さらに本法の特色である生成ビタミンAの高いオールトランス比率はワンポット化によっても全く損なわれていない(93%)。以上、本研究により反応の簡略化が合成化学的に如何に有望であるか示すことができた。
Chemical synthesis is usually accomplished by multi-stage chemical reactions. Each phase is optimized independently, and the composition of the target compound is optimized independently. This is the first time I've ever seen a person who's been in a relationship with someone else. This study aims to simplify the process of intermediate separation engineering by multi-stage chemical reaction and to simplify the process of chemical product production. The first step is to reduce the amount of water in the water. In this study, the second stage of the loss of the basic conditions for the implementation of the loss of the first phase of the first phase of the second phase of the first phase of the first phase of the second phase of the first phase of the first phase of the second phase of the first phase of the first phase of the second phase of the first phase of the first phase of the In addition, the rate of conversion of multi-stage conversion (67%~ 78%) is increasing. The final third stage yield is 100% and the final third stage yield is 100% Intermediate isolation, purification engineering, etc. This law is characterized by the high percentage of total losses (93%). The above, this study to simplify the synthesis of chemical how to hope for the future.
项目成果
期刊论文数量(12)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Sato,T. ; Kido,M. ; Otera,J.: "Acyclic 1,4-diastereoselectivity in γ-substituted α-enones : transmission of chiral information through conjugation" Angew.Chem.107. 2459-2461 (1995)
Sato, T.;Kido, M.;Otera, J.:“γ-取代的 α-烯酮中的非环状 1,4-非对映选择性:通过共轭传递手性信息”Angew.Chem.107(1995)。
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Sato,T. ; Shima,H. ; Otera,J.: "A highly practical route for prostaglandins by conjugate addition of α‐lithio‐γ‐methoxyallyl phenyl sulfide." J.Org.Chem.60. 3936-3937 (1995)
Sato, T.;Shima, H.;Otera, J.:“通过 α-锂-γ-甲氧基烯丙基苯硫醚的共轭添加获得前列腺素的高度实用途径。J.Org.Chem.60(1995) )
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Sato,T. ; Tsuchiya,H. ; Otera,J.: "A new method for synthesis of acetylenes and olefins through cross coupling of aldehydes" Synlett. 628-630 (1995)
佐藤,T.
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Otera,J. ; Chen,J.: "Unprecedented preference for aldehyde over acetal in organotin Lewis acid-promoted Mukaiyama-aldol reaction of ketene silyl acetals" Synlett. 321-323 (1996)
奥特拉,J.
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Sato,T. ; Nishio,M. ; Otera,J.: "Unusual anti-selective reduction of α-methyl β-alkylketo esters by organotin hydride-titanium tetrachloride" Synlett. 965-966 (1995)
Sato,T.;Nishio,M.;Otera,J.:“有机锡氢化物-四氯化钛对 α-甲基 β-烷基酮酯的异常反选择性还原”Synlett。
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