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超簡略化ポリエン、アセチレン合成プロセスの開発

超簡略化ポリエン、アセチレン合成プロセスの開発
超简化多烯和乙炔合成工艺的开发
批准号：
08245253
负责人：
大寺 純蔵
金额：
$1.28万
依托单位：
Okayama University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1996 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08245253/
关键词：
超簡略化プロセスワンポット反応多段階反応ビタミンAスルホンゲラニル

项目摘要

项目成果

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化学合成は通常多段階の化学反応を連結して達成される。各段階はそれぞれ独自に最適化され、それらの組み合わせにより標的化合物に倒る最適プロセスが決定される。このようなアプローチはこれまで目覚しい成果を挙げてきたが他面ではその限界が見えつつあることも事実である。本研究は現在多段階に分けて行われている種々の化学反応を同一の反応器で遂行し中間体の単離工程を省略することにより、格段に簡略化されかつ環境に調和した化学製品製造プロセスの創製を目的とする。我々はすでにシクロゲラニルスルホンのアニオンとホルミルゲラニルアセタートの反応(第一段階)により得られるアルコール体を酸性条件下でアセタールに変換し(第二段階)アルコキシカリと処理する(第三段階)ことによりビタミンAが簡便に得られることを報告している。本研究では第二段階のアセタール化を塩基性条件下で行うことによりシクロゲラニルスルホンのアニオンとホルミルゲラニルアセタートからワンポットでビタミンAが合成できることを明らかにした。さらに、ワンポットプロセスでは従来の多段階プロセスに比べて収率(67%から78%)が著しく向上する。最終の第三段階の収率が両プロセスで同じであると仮定するとワンポットプロセスにおける第一、第二段階の収率は100%となる。明らかに中間体単離、精製工程に付随するロスが回避されている。さらに本法の特色である生成ビタミンAの高いオールトランス比率はワンポット化によっても全く損なわれていない(93%)。以上、本研究により反応の簡略化が合成化学的に如何に有望であるか示すことができた。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Sato,T. ; Kido,M. ; Otera,J.: "Acyclic 1,4-diastereoselectivity in γ-substituted α-enones : transmission of chiral information through conjugation" Angew.Chem.107. 2459-2461 (1995)
Sato, T.；Kido, M.；Otera, J.：“γ-取代的 α-烯酮中的非环状 1,4-非对映选择性：通过共轭传递手性信息”Angew.Chem.107（1995）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Sato,T. ; Shima,H. ; Otera,J.: "A highly practical route for prostaglandins by conjugate addition of α‐lithio‐γ‐methoxyallyl phenyl sulfide." J.Org.Chem.60. 3936-3937 (1995)
Sato, T.；Shima, H.；Otera, J.：“通过 α-锂-γ-甲氧基烯丙基苯硫醚的共轭添加获得前列腺素的高度实用途径。J.Org.Chem.60（1995） ）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Sato,T. ; Tsuchiya,H. ; Otera,J.: "A new method for synthesis of acetylenes and olefins through cross coupling of aldehydes" Synlett. 628-630 (1995)
佐藤，T.
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Otera,J. ; Chen,J.: "Unprecedented preference for aldehyde over acetal in organotin Lewis acid-promoted Mukaiyama-aldol reaction of ketene silyl acetals" Synlett. 321-323 (1996)
奥特拉，J.
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応
    • 批准号：
      14044109
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.88万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応
    • 批准号：
      13029118
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.73万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    反応温度に依存する不斉逆転現象に関する研究
    • 批准号：
      08874096
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    ケテンシリルアセタールを用いる高立体選択反応系の構築
    • 批准号：
      07216274
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1995
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    海外基金