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フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応

氟化铯催化剂下含氧环状化合物的开环反应

基本信息

批准号：
14044109
负责人：
大寺純蔵
金额：
$ 2.88万
依托单位：
Okayama University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2002
资助国家：
日本
起止时间：
2002 至 2003
项目状态：
已结题

项目摘要

我々は過去2年にわたり1,4-ベンゾジオキサンおよびオキサゾリジノン骨格の簡略化プロセスを開発した。1,4-ベンゾジオキサン骨格はアドレナリン受容体括抗作用を有するため種々の医薬品に利用されている。我々はCsF触媒によるグリシドール開環とトシル化反応、および水添反応を連結することにより有用なビルディングブロック2-トシルオキシー1,4-ベンゾジオキサンを得た。さらにカルバマートを求核剤とするカルボナートの開環反応による抗菌性を有するオキサゾリジノンの合成に成功した。しかし、いずれのプロセスにおいても99%以上の光学純度のオキシランを用いても生成物の光学純度に若干の低下が認められた。これは開環反応の際のグリシドールのラセミ化、あるいはカルバマートの求核反応の際のカルボナートのラセミ化に起因するものである。本年度はこれらの問題の解決に二つの方法で対処した。まず最初に反応条件の改良を試みた。たとえば、溶媒、反応温度等を精査したが収率に若干の向上が認められたが光学純度については満足すべき結果は得られなかった。次に無溶媒反応を検討した。反応は室温で進行し、光学純度の向上は認められたが良好な収率が得られなかった。もう少し反応条件を改善する必要性がある。とくに少量の溶媒を添加して反応混合物の粘性を増すことにより収率が向上するものと考えられる。二番目に、生成物の再結晶に与る精製を行った。その結果、オキサゾリジノンについては98%eeまで光学純度を向上させることに成功した。

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