课题基金 / 基金详情

フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応

フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応
氟化铯催化剂下含氧环状化合物的开环反应
批准号：
14044109
负责人：
大寺 純蔵
金额：
$2.88万
依托单位：
Okayama University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 2003
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14044109/
关键词：
フッ化カリウムプロセス多段階反応ワンポット反応1,4-ベンゾジオキサンオキサゾリジノンオキシランカルバマート合成化学触媒プロセス化学有機工業化学医薬品抗菌剤フッ化セシウム

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项目成果

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我々は過去2年にわたり1,4-ベンゾジオキサンおよびオキサゾリジノン骨格の簡略化プロセスを開発した。1,4-ベンゾジオキサン骨格はアドレナリン受容体括抗作用を有するため種々の医薬品に利用されている。我々はCsF触媒によるグリシドール開環とトシル化反応、および水添反応を連結することにより有用なビルディングブロック2-トシルオキシー1,4-ベンゾジオキサンを得た。さらにカルバマートを求核剤とするカルボナートの開環反応による抗菌性を有するオキサゾリジノンの合成に成功した。しかし、いずれのプロセスにおいても99%以上の光学純度のオキシランを用いても生成物の光学純度に若干の低下が認められた。これは開環反応の際のグリシドールのラセミ化、あるいはカルバマートの求核反応の際のカルボナートのラセミ化に起因するものである。本年度はこれらの問題の解決に二つの方法で対処した。まず最初に反応条件の改良を試みた。たとえば、溶媒、反応温度等を精査したが収率に若干の向上が認められたが光学純度については満足すべき結果は得られなかった。次に無溶媒反応を検討した。反応は室温で進行し、光学純度の向上は認められたが良好な収率が得られなかった。もう少し反応条件を改善する必要性がある。とくに少量の溶媒を添加して反応混合物の粘性を増すことにより収率が向上するものと考えられる。二番目に、生成物の再結晶に与る精製を行った。その結果、オキサゾリジノンについては98%eeまで光学純度を向上させることに成功した。
期刊论文(19)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Y.Nagano, A.Orita, J.Otera: "High atom efficiency in Sc(OTf)_3-catalyzed allylation of aldehydes with tetraallyltin"Adv.Synth.Catal.. 345. 643-646 (2003)
Y.Nagano、A.Orita、J.Otera：“Sc(OTf)_3 催化醛与四烯丙锡烯丙基化的高原子效率”Adv.Synth.Catal.. 345. 643-646 (2003)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Orita, A., An, D.L., Nakano, T., Yaruva, J., Ma, N., Otera, J.: "Sulfoximine version of double elimination protocol for synthesis of chiral acetylenic cyclophanes"Chem. Eur. J.. 8. 2005-2010 (2002)
Orita, A.、An, D.L.、Nakano, T.、Yaruva, J.、Ma, N.、Otera, J.：“用于合成手性炔属环烷的双消除方案的磺胺亚胺版本”Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Nagano, Y., Orita, A., Otera, J.: "Combined Lewis acid catalyst in shotgun process: a convenient synthesis of the female sex pheromone of the red-bollworm moth"Tetrahedron. 58. 8211-8218 (2002)
Nagano, Y.、Orita, A.、Otera, J.：“鸟枪法中组合路易斯酸催化剂：红铃虫雌性信息素的便捷合成”四面体。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Nagano, A.Orita, J.Otera: "Unusual Carbonyl Differentiation in the Lewis Acid-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Tetraallyltin.Applications to Parallel Recognition and Shotgun Process"Bull.Chem.Soc.Jpn.. 76. 2175-2182 (2003)
Y.Nagano、A.Orita、J.Otera：“路易斯酸催化醛与四烯丙锡烯丙基化中的异常羰基分化。并行识别和鸟枪法过程中的应用”Bull.Chem.Soc.Jpn.. 76. 2175-2182
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 13 条
    フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応
    • 批准号：
      13029118
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.73万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    反応温度に依存する不斉逆転現象に関する研究
    • 批准号：
      08874096
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    超簡略化ポリエン、アセチレン合成プロセスの開発
    • 批准号：
      08245253
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    ケテンシリルアセタールを用いる高立体選択反応系の構築
    • 批准号：
      07216274
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1995
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    海外基金