课题基金 / 基金详情

赤潮原因毒プリムネシンの完全立体構造決定

赤潮原因毒プリムネシンの完全立体構造決定
赤潮毒素primnesin的三维结构完整测定
批准号：
12045216
负责人：
佐々木 誠
金额：
$1.22万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
2000
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2000 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12045216/
关键词：
プリムネシン立体構造決定HIJK環ポリエーテル

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
プリムネシンは、ハプト藻Prymnesium parvumが生産する赤潮原因毒であり、分子量2000にも及ぶ大型天然物である。連続した1,6-ジオキサデカリン環、ポリオール部分、糖、長鎖共役ポリエンポリイン構造、アミノ基、塩素など多様な官能基を含む新規なポリエーテル化合物であり、植物サポニンの1000倍以上という極めて強力な溶血活性のほか様々な生物活性を示すことから注目を集めている。本研究では、プリムネシンの完全立体構造決定の一環として、HI/JK環部モデル化合物を合成し、天然物と^1H,^<13>C NMRケミカルシフト値を比較することにより推定立体構造の確認を行うことを目的とした。モデル化合物を用いて6員環エーテル上に立体選択的に塩素原子を導入するための反応条件の検討を行った結果、クロロメタンスルホニルオキシ基を脱離基としてBu_4NClを用いる求核置換反応によるアキシアル塩素の導入法を見出した。トリ-O-アセチル-D-グルカールを出発原料として11工程でH環に相当するアセチレンを合成した。一方、文献既知化合物から立体選択的アリル化反応を経て15工程でJK環に相当するラクトンを合成した。リチウムアセチリドのラクトンへの付加とヘミケタールのEt_3SiH還元によるカップリング反応の後、保護基の変換、三重結合の部分還元、得られたシスオレフィンのOsO_4酸化、続くジオールの酸化、TBS基の除去をへて得られるヘミケタールの還元によりI環の構築を行い、HI/JK環部骨格の合成に成功した。
英文摘要
プリムネシンは、ハプト藻Prymnesium parvumが生産する赤潮原因毒であり、分子量2000にも及ぶ大型天然物である。連続した1,6-ジオキサデカリン環、ポリオール部分、糖、長鎖共役ポリエンポリイン構造、アミノ基、塩素など多様な官能基を含む新規なポリエーテル化合物であり、植物サポニンの1000倍以上という極めて強力な溶血活性のほか様々な生物活性を示すことから注目を集めている。本研究では、プリムネシンの完全立体構造決定の一環として、HI/JK環部モデル化合物を合成し、天然物と^1H,^<13>C NMRケミカルシフト値を比較することにより推定立体構造の確認を行うことを目的とした。モデル化合物を用いて6員環エーテル上に立体選択的に塩素原子を導入するための反応条件の検討を行った結果、クロロメタンスルホニルオキシ基を脱離基としてBu_4NClを用いる求核置換反応によるアキシアル塩素の導入法を見出した。トリ-O-アセチル-D-グルカールを出発原料として11工程でH環に相当するアセチレンを合成した。一方、文献既知化合物から立体選択的アリル化反応を経て15工程でJK環に相当するラクトンを合成した。リチウムアセチリドのラクトンへの付加とヘミケタールのEt_3SiH還元によるカップリング反応の後、保護基の変換、三重結合の部分還元、得られたシスオレフィンのOsO_4酸化、続くジオールの酸化、TBS基の除去をへて得られるヘミケタールの還元によりI環の構築を行い、HI/JK環部骨格の合成に成功した。
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会议论文
カリブ海型シガトキシンの高効率全合成とシガテラ中毒予防・治療法開発への応用
  • 批准号：
    23K26840
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $7.65万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Tohoku University
前頸部多点表面筋電図の筋シナジー解析に基づく革新的摂食嚥下機能評価システムの開発
  • 批准号：
    23K25243
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $2.33万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Iwate University
Synthetic studies on Caribbean ciguatoxin for prevention and treatment of ciguatera seafood poisoning
  • 批准号：
    23H02147
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $11.98万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Tohoku University
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    22K20483
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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    $1.83万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    佐々木 誠
  • 依托单位：
    Kumamoto University
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