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不斉な環状イミニウムイオンの創成と有機合成への応用

不斉な環状イミニウムイオンの創成と有機合成への応用
不对称环状亚胺离子的产生及其在有机合成中的应用
批准号：
14044084
负责人：
松村 功啓
金额：
$2.88万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 2003
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14044084/
关键词：
α-アミノ酸光学活性不斉記憶α-アミノアルコール電極酸化イミニウムイオン光学収率プロリン

项目摘要

项目成果

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ベンジル位や酸素、窒素原子のα位のカルベニウムイオンは平面性を持つ安定カルベニウムイオンとして知られ3次元構造を必要とする不斉とは縁遠い活性種であった。本研究は、不斉な窒素原子のα位カルベニウムイオン、即ち、不斉なイミニウムイオンの創成を目的として行ったものである。さて、14年度において光学活性N-アシルプロリンの電極酸化脱炭酸によって対応するN-アシルイミニウムイオンを生成させ、この活性種と溶媒のMeOHとの反応生成物が、N-保護基がo-PhPhCO基の時、46%eeまで元の不斉を残す(不斉記憶)という結果を記した。その後の研究によって、光学活性環状α-アミノ酸の構造が不斉記憶に及ぼす影響を精査し、ペニシラミン酸から誘導した硫黄原子を含む環状α-アミノ酸を用いたとき、91%eeの不斉記憶を与えることを見いだした。また、生成物の不斉炭素の絶対配置を示唆するデータを得、これを基に反応機構を明らかにした。電極酸化の代わりに四酢酸鉛等の金属酸化剤を使っても、不斉記憶は観測されたがその効率は電極酸化の七割程度の大きさであり、また、収率が極端に低かった。次いで、環状α-アミノ酸だけでなく環状アミノアルコールの電解酸化でも不斉な環状イミニウミオンが介在してキラル生成物が生成することを見いだした。環状α-アミノ酸から46%eeのイミニウムイオンが、環状アミノアルコールからは50%eeで得られるので、不斉記憶発現にカルボキシル基が必須でないことがわかった。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
G.N.Wanyoike, O.Onomura, T.Maki, Y.Matsumura: "Highly Enhanced Enantioselectivity in the Memory of Chirality via Acyliminium Ions"Org. Lett.. 4(11). 1875-1877 (2002)
G.N.Wanyoike、O.Onomura、T.Maki、Y.Matsumura：“通过酰亚胺离子高度增强手性记忆中的对映选择性”Org。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
O.Onomura, Y.Kanda, Y.Nakamura, T.Maki, Y.Matsumura: "Copper ion-catalyzed asymmetric carbon-carbon bond-forming reaction at the 2-position of a piperidine skeleton"Tetrahedron Lett.. 43(17). 3229-3231 (2002)
O.Onomura、Y.Kanda、Y.Nakamura、T.Maki、Y.Matsumura：“铜离子催化哌啶骨架 2 位的不对称碳-碳键形成反应”Tetrahedron Lett.. 43(17)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Kanda, Y.Matsumura ら: "Scope of copper ion-catalyzed asymmetric carbon-carbon bond-forming reaction at the 2-position of a piperidine skeleton"Chirality. 15巻1号. 89-94 (2003)
Y.Kanda，Y.Matsumura 等人：“哌啶骨架 2 位上铜离子催化的不对称碳-碳键形成反应的范围”，手性，第 15 卷，第 1. 89-94 期。 2003）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Y.Matsumura ら: "Enantioselective substitutionof N-acylated α-amino acids by electrochemical oxidation"Electrochim.Acta. 48巻20-22号. 2957-2966 (2003)
Y. Matsumura 等人：“通过电化学氧化对 N-酰化 α-氨基酸进行对映选择性取代”Electrochim.Acta，第 48 卷，第 20-2966 号（2003 年）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
トリクロロシラン活性化キラル有機触媒の開拓とケトン・イミンの不斉分子変換
  • 批准号：
    19020054
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.47万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    松村 功啓
  • 依托单位：
    Nagasaki University
トリクロロシラン活性化のためのキラル有機触媒の開拓とケトン類の不斉分子変換
  • 批准号：
    18037058
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    松村 功啓
  • 依托单位：
    Nagasaki University
電極酸化を鍵反応とするα-アミノ酸の非活性メチレンの活性化と医薬品合成への応用
  • 批准号：
    17035066
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.05万
  • 财政年份：
    2005
  • 负责人：
    松村 功啓
  • 依托单位：
    Nagasaki University
動的キラルルイス酸錯体の構造制御に基づく環状アミン類の選択的不斉アルキル化
  • 批准号：
    16033249
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.94万
  • 财政年份：
    2004
  • 负责人：
    松村 功啓
  • 依托单位：
    Nagasaki University
国内基金
海外基金
卤素功能化手性分子对手性钙钛矿光学活性及磁-光效应的调控研究
  • 批准号：
  • 项目类别：
    省市级项目
  • 资助金额：
    --
  • 批准年份：
    2025
  • 负责人：
    潘睿亨
  • 依托单位：
    重庆邮电大学
手性金纳米材料的圆二色光学活性调控及在肺癌基因突变分析中的 应用研究
  • 批准号：
  • 项目类别：
    省市级项目
  • 资助金额：
    --
  • 批准年份：
    2024
  • 负责人：
    王健
  • 依托单位：
    西南大学
手性二维钙钛矿中光学活性的产生、调控与传递研究
  • 批准号：
    62305242
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    30万元
  • 批准年份：
    2023
  • 负责人：
    马佳琪
  • 依托单位：
    太原理工大学
原位可控构筑手性光学活性的消旋共聚物组装体及其对映体相互作用研究
  • 批准号：
    22301208
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    20万元
  • 批准年份：
    2023
  • 负责人：
    程笑笑
  • 依托单位：
    苏州大学