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糖を有する生体機能分子のための新合成方法論と実践的合成法の開発

含糖生物功能分子的新合成方法学和实用合成方法的开发

基本信息

批准号：
18032068
负责人：
戸嶋一敦
金额：
$ 3.78万
依托单位：
Keio University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

糖を有する生体機能分子の合成においては、高効率なグリコシル化反応が、その鍵反応として重要である。本研究の昨年度までに、生理活性上重要なある種の抗生物質に多く見られる2,3ジデオキシ糖及び2,3-不飽和糖のための生体反応模倣型(バイオミメティツク)反応による新規グリコシル化反応の開発について検討し、2,3-不飽和型グリゴシルドナーが、従来の2,3-飽和型グリコシルドナーと比較し、より効果的に活性化されることを明らかにした。また、2,3-不飽和型グリコシルドナーと2,3-飽和型グリコシルドナーの化学選択的グリコシル化反応が可能であること、また、2,3-不飽和型グリコシルドナーと反応性の低い3級アルコールとのグリコシル化反応が、温和な条件下、効果的に進行することを見出した。そこで、本年度の研究においては、本手法を、糖を有する抗生物質ビネオマイシンB_2の合成に応用した。その結果、ビネオマイシンB_2が有する2,3-不飽和糖と2,3-ジデオキシ糖からなる2糖鎖部分(アクロシルロジノース部分)が、相当する2,3-不飽和型グリコシルドナーと2,3-飽和型グリコシルドナーとの化学選択的グリコシル化反応により効果的に構築出来ることを見出した。さらに、ビネオマイシンB_2が有する、カルボニル基のβ-位に位置し、反応性が低く、β-脱離を起こしやすい3級アルコールへの2,3-ジデオキシ糖の導入が、相当する2,3-不飽和型グリコシルドナーの酸触媒を含有するイオン液体を反応媒体として用いた減圧下でのグリコシル化反応により、効果的に達成ざれることを見出した。

The synthesis of carbohydrate and bio-functional molecules is very important. In this study, most of the physiologically important antibiotics in the past year were found to be bio-mimics of 2,3-unsaturated sugars and 2,3-unsaturated sugars. The development of a new type of reaction system, 2,3-unsaturated type reaction system and 2,3-saturated type reaction system are discussed in detail. 2,3-unsaturated type conversion to 2,3-saturated type conversion can be achieved under mild conditions. This year's research is aimed at the synthesis of antibiotic B_2. As a result, B_2 has 2,3-unsaturated sugar, 2,3-unsaturated sugar and 2,3-unsaturated sugar. The structure of B_2 corresponding to 2,3-unsaturated sugar and 2,3-unsaturated sugar is shown. In addition, B_2 has a low β-position, a low β-dissociation, a high β-position, a low β-position, a high β-position, a high β-position, a low β-position, a high β-position, a high β-position, a low β-position, a high β-position, a high β-position, a low β-position, a high β-position, a low β-position, a low β-position, a high β-position, a low β-position, a high β-position, a low β-position, a high β The result is that

项目成果

期刊论文数量（11）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans via chemoselective hydrogenation of hex-2-enopyranosyl acetates

DOI：
10.1016/j.tetlet.2006.09.091
发表时间：
2006-11-20
期刊：
TETRAHEDRON LETTERS
影响因子：
1.8
作者：
Sasaki, Kaname;Wakamatsu, Takayuki;Toshima, Kazunobu
通讯作者：
Toshima, Kazunobu

The use of organophotoacids for deprotection reactions in organic synthesis

DOI：
10.1016/j.tetlet.2006.09.028
发表时间：
2006-11
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
Yuichi Nishikubo;S. Kanzaki;S. Matsumura;K. Toshima
通讯作者：
Yuichi Nishikubo;S. Kanzaki;S. Matsumura;K. Toshima

Aryl C-glycosylation using an ionic liquid containing a protic acid

DOI：
10.1016/j.tetlet.2007.04.077
发表时间：
2007-06
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
Chigusa Yamada;K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima
通讯作者：
Chigusa Yamada;K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima

Novel glycosylation methods and their application to natural products synthesis.

DOI：
10.1016/j.carres.2006.03.012
发表时间：
2006-07
期刊：
Carbohydrate research
影响因子：
3.1
作者：
K. Toshima
通讯作者：
K. Toshima

An efficient glycosidation method using 2,3-unsaturated glycosyl donors

DOI：
10.1016/j.tetlet.2006.10.095
发表时间：
2006-12
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima
通讯作者：
K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima

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戸嶋一敦其他文献

ミヤコカブリダニのゲノム全塩基配列解読と飢餓応答因子のマルチオミクス解析

饥饿反应因素的完整基因组测序和多组学分析

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
安永剛;高橋大介;戸嶋一敦;武田直樹・新井優香・鈴木伽奈・片岡孝介・由良敬・白藤（梅宮）梨可・Noureldin Abuelfadl Ghazy・森光太郎・刑部正博・鈴木丈詞
通讯作者：
武田直樹・新井優香・鈴木伽奈・片岡孝介・由良敬・白藤（梅宮）梨可・Noureldin Abuelfadl Ghazy・森光太郎・刑部正博・鈴木丈詞