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アンモニウム型イオン液体を反応場とした有機ラジカル反応の研究

以铵型离子液体为反应位点的有机自由基反应研究

基本信息

批准号：
18045008
负责人：
東郷秀雄
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Chiba University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

研究の目的は、イミダゾール型及びアンモニウム型イオン液体反応場の中で、中性の活性種である炭素ラジカルを発生させ、イオン液体という高極性・高粘性反応場の中での中性炭素ラジカルの化学的挙動を精査し、一般的な有機溶剤との反応性の相違を比較するとともに、その特性を合成化学的に反映させることにあります。そこで、金属亜鉛を用いた1,3-ジハロプロパン類のシクロプロパン環への変換反応を種々のイオン液体反応場で検討した結果、イミダゾリウムNTf_2塩、イミダゾリウムPF_6塩、及びイミダゾリウムOT_S塩では殆ど反応しないが、イミダゾリウムCI塩及びイミダゾリウムBr塩のイオン液体を用いると、シクロプロパン化反応が1,3-ジヨード、1,3-ジブロモ、及び1,3-ジクロロプロパン何れの基質においても効率的に進行することが分かった。つまり、イオン液体を用いることにより、金属亜鉛から1,3-ジハロプロパンへの電子移動が促進され、不活性な1,3-ジクロロプロパンでも効率的に反応することが分かった。これらの知見をもとに種々の2,2-ジ置換及び2-モノ置換1,3-ジハロプロパン類のジ置換及びモノ置換シクロプロパンへの効率的3-exo-tet環化反応を確立した。また、イオン液体固定型ヨードベンゼンを触媒とし、イオン液体中でケトンのmCPBAによるα-トシロキシケトンへの変換反応、及び続くチアオミドとの反応によるチアゾールへの直接変換反応を確立した。イオン液体固定型ヨードベンゼンを含むイオン液体反応場は再生再利用が可能である。

The purpose of this study is to investigate the chemical behavior of neutral carbon in neutral and neutral reactive liquid reaction fields, to compare the reactivity of common organic solvents, and to reflect their properties in synthetic chemistry. The results of the liquid reaction field analysis of the metal lead in the 1,3-phase reaction, the reaction. 3-page, 1,3-page, and 1,3-page sub-categories are available for the matrix. The electron mobility of metal lead is promoted by the use of liquid, and the electron mobility of metal lead is promoted by the use of liquid. The electron mobility of metal lead is promoted by the use of liquid. The electron mobility of metal lead is promoted by the use of liquid. The 3-exo-tet cyclization reaction was established for the efficiency of the 2,2-substitution and the 2-substitution of the 1,3-substitution and the 3-exo-tet cyclization reaction. In addition, in the case of liquid-fixed catalysts, the mCPBA of the liquid catalyst has been established by changing the reaction temperature of the catalyst and the reaction temperature of the catalyst. The liquid stationary type is available for recycling.