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光学活性ヘテロ原子置換アリルアルコールおよびエポキシアルコールの高効率的合成

光学活性ヘテロ原子置換アリルアルコールおよびエポキシアルコールの高効率的合成
光学活性杂原子取代烯丙醇和环氧醇的高效合成
批准号：
63607513
负责人：
佐藤 史衛
金额：
$1.09万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1988
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1988 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-63607513/
关键词：
不斉シャープレス・エポキシ化反応光学活性な2-(フリル)アルコール2-(チエニル)アルコール1-ビニル-12-ジオールδ-ヒドロキシアリルシランアリルアルコール

项目摘要

项目成果

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我々は最近、γ位にヘテロ原子を有する2級アリルアルコールのシャープレス不斉エポキシ化反応による速度論的光学分割が超効率的に起こることを見出した。本年度は、この反応を基盤として次の2つのテーマで研究を行った。1.この反応生成物の合成的展開2.部分的構造がアリルアルコールとも見なせる2-(フリル)アルコール、2-(チェニル)アルコール、2-(ピロール)アルコールの速度論的光学分割その結果、下記の様な良好な知見が得られた。1.光学活性なγ-ヨウドアリルアルコールおよびγ-トリメチルシリルアルコールより数工程でδ-ヒドロキシアリルシランの(E)-および(Z)-体が立体選択的に合成できた。このアリルシランをエポキシ化すると、エリトロ・エポキシドならびにトレオ・エポキシドがそれぞれ立体選択的に合成できた。得られたエポキシドをフッ素アニオンで処理すると良好な収率で1-ビニル-1、2-ジオールのエリトロおよびトレオ体を得ることができた。こうして合成したジオール化合物はリポキジン、DIHETE、プナグランジンなどの合成に利用できる。2.2-(フリル)アルコールならびに2-(チエニル)アルコールの速度論的光学分割がシャープレス不斉エポキシ化反応条件下高率的に進行することを見出し、この方法が、この種の化合物の光学活性体を合成する一般性のある実用的な方法になることを明らかにした。2-(ピロール)アルコールはこの条件下、不安定なため、良い結果は得られなかった。3.上で合成した光学活性な2-(フリル)アルコールのフラン環を酸化するとα-アルコキシカルボン酸あるいはピラノンが合成できた。
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Masato Kusakabe: Journal of Organic Chemistry.
日下部正人：有机化学杂志。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Takashi Matumoto: Tetrahedron Letters. 29. 5685-5688 (1988)
松本隆：四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Yasunori Kitano: Journal of Organic Chemistry.
北野康典：有机化学杂志。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
2価チタン反応剤を用いる多元素環状化合物の合成
  • 批准号：
    14044025
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.62万
  • 财政年份：
    2002
  • 负责人：
    佐藤 史衛
  • 依托单位：
    Tokyo Institute of Technology
2価チタン反応剤を用いたコンビナトリアルライブラリーの不斉構築法の開発
  • 批准号：
    00F00316
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.41万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    佐藤 史衛
  • 依托单位：
    Tokyo Institute of Technology
2価チタン反応剤を用いる多元素環状化合物の合成
  • 批准号：
    13029032
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    佐藤 史衛
  • 依托单位：
    Tokyo Institute of Technology
チタン化合物を用いる光学活性クロプロパノールの合成
  • 批准号：
    00F00140
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.19万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    佐藤 史衛
  • 依托单位：
    Tokyo Institute of Technology