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2価チタン反応剤を用いる多元素環状化合物の合成

2価チタン反応剤を用いる多元素環状化合物の合成
使用二价钛反应物合成多元素环状化合物
批准号：
14044025
负责人：
佐藤 史衛
金额：
$2.62万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 2003
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14044025/
关键词：
有機チタンアセチレンフェノール共役オリゴマースチレン共役ジエン2価チタン選択的反応芳香族化合物ピリジンレッペ反応挿入反応

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项目成果

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2価チタン反応剤Ti(O-i-Pr)_4/2i-PrMgXに内部アセチレン、つづいて末端アセチレンを作用させるとチタナシクロペンタジエンが高選択的に生成する。その後I_2を作用させると1,4-ジョード-1,3-アルカジエンが収率よく得られる。従来、1,4-ジョード-1,3-アルカジエンの合成は多行程反応を要し、必ずしも合成が容易な化合物ではなかった。それゆえ、このone-potで入手しやすい出発物質から合成で可能ならしめる本反応の合成的価値は高い。そこで1,4-ジョード-1,3-アルカジエンの合成的展開を行った。結果、以下に述べるような興味深い事実を明らかにすることができた。1)1,4-ジョード-1,3-アルカジエンの位置選択的マグネシウム化が起こることを見出した。得られたGrig nard試薬の反応性を利用することにより、従来法では合成に多工程を要したフェノールや多置換スチレンの合成が容易に行えた。2)1,4-ジョード-1,3-アルカジエンに塩基を作用させるとエンインヨード化合物が収率よく得られた。この生成物を合成素子として用い、π-共役オリゴマーの合成を行った。すなわち、エンインあるいはエンジインを主鎖にもつ単分散のπ-共役オリゴマーの初めての実用的合成の道を拓くことができた。
期刊论文(15)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Kohki Fukuhara: "Site-Selective Iodine-Magnesium Exchange Reaction of 1,4-Diiodo-1,3-Alkadienes by an Organomagnesium Ate Complex, and Its Application to Synthesis of Polysubsituted Styrenes and Phenols"J.Am.Chem.Soc.. 125. 6884-6885 (2003)
Kohki Fukuhara：“有机镁配合物对 1,4-二碘-1,3-链二烯进行位点选择性碘-镁交换反应，及其在多取代苯乙烯和苯酚合成中的应用”J.Am.Chem.Soc.
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ryota Nakajima: "Intramolecular Coupling of Vinyl Ether and Olefins or Acetylenes with Ti(II) Reagent. Regio-and Stereoselective Vinyltitanation of Carbon-Carbon Multiple Bonds"Chemistry Letters. 1. 4-5 (2002)
Ryota Nakajima：“乙烯基醚和烯烃或乙炔与 Ti(II) 试剂的分子内偶联。碳-碳多重键的区域和立体选择性乙烯基钛化”化学快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Yongcheng Song: "An efficient synthesis of optically active five- and six-membered cyclic compounds with selectable stereo-controls by a Ti(II)-mediated cyclization of chiral secondary 2,7-and 2,8-enyn-l-ol derivatives"Tetrahedron Lett.. 44. 653-657 (2003
宋永成：“通过 Ti(II) 介导的手性二级 2,7-和 2,8-烯炔-1-醇衍生物的环化，有效合成具有选择性立体控制的光学活性五元和六元环状化合物
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Yuuki Takayama: "Highly Practical and General Synthesis of Monodisperse Linear π-Conjugated Oligoenynes and Oligoenediynes with Either trans- or cis-Olefin Configuration"J.Am.Chem.Soc. 125. 14163-14167 (2003)
Yuuki Takayama：“具有反式或顺式烯烃构型的单分散线性 π-共轭寡烯和寡烯二炔的高度实用和通用合成”J.Am.Chem.Soc 125. 14163-14167 (2003)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 8 条
    2価チタン反応剤を用いたコンビナトリアルライブラリーの不斉構築法の開発
    • 批准号：
      00F00316
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    2価チタン反応剤を用いる多元素環状化合物の合成
    • 批准号：
      13029032
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    チタン化合物を用いる光学活性クロプロパノールの合成
    • 批准号：
      00F00140
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.19万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    シクロプロペン類の位置および立体選択的なカーボチタン化反応
    • 批准号：
      99F00109
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.64万
    • 财政年份：
      2000
    • 负责人：
      佐藤 史衛
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    海外基金