Z型ブロモアルケンを活用した天然及び生体ポリエン化合物の合成
使用 Z 型溴代烯烃合成天然和生物多烯化合物
基本信息
- 批准号:10125243
- 负责人:
- 金额:$ 1.28万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
- 财政年份:1998
- 资助国家:日本
- 起止时间:1998 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
1,l-ジブロモアルケンをパラジウム触媒下にスズヒドリドにより加水素分解を行って立体選択的にZ-プロモアルケンやZ-プロモジエンを導き、そして、これらをパラジウム触媒下にクロスカップリング反応をさせてZ型ポリエン化合物やエンイン化合物を合成した。これらのアルケニルボロン酸末端sp2炭素及びアルキン末端sp炭素とのカップリング反応に加えて、アルキル末端sp3炭素とのカップリング反応を起こすことが可能ならば、炭素鎖の共役したZ型ポリエン類の合成の利用限界が更に拡大される。ニッケル触媒下におけるハロアルケンとグリニヤール試薬との反応は熊田・玉尾反応として知られているが、炭素鎖が共役した幾何学的に純粋なlZ-ブロモアルケンに熊田・玉尾反応を起こさせれば、炭素鎖が共役した二置換Z-アルケン類の立体特異的な合成法となる。そこで、いくつかのアルケニル、アルキニルおよびアリール置換Z-プロモアルケンにNi(dppp)を触媒としてメチル、エチルおよびアリルグリニャール試薬を反応させたところ、良好な収率で対応するZ型アルケンが得られた。またグリニャール試薬としてトリメチルシリルメチルマグネシウムクロリドを用いたところ炭素鎖が共役したZ型アリルシランが収率よく得られた。ボンビコールは蚕蛾(bombyxmon)の雌が出す雄に対する誘引化学物質であり、最初に発見された性フエロモンである。その構造は炭素鎖16の高級アルコール中に共役したE,Z-ジエン構造を有する。本化合物も上記の方法で不飽和アルデヒドからE,Z-プロモジエンに導き、プロピルマグネシウムブロミドとPd触媒を用いる熊田・玉尾反応を行うことにより効率的かつ幾何学的に純粋にボンビコールを合成することが出来た。
1, 1-benzalkonium chloride is used to synthesize Z-type compound and Z-type compound under the condition of catalyst. The limit of utilization of carbon chain synthesis is larger than that of Z-type carbon chain synthesis. A stereospecific synthesis method for the reaction of a catalyst with a carbon chain is described. The Z-type loss of Ni(dppp) is achieved by a combination of the following: (1) The loss of Ni(dppp) and the loss of Ni(dppp). The most important thing is that we should not only improve the quality of the products, but also improve the quality of the products. The female and male sex of silkworm moths are attracted to chemical substances, which are initially found in the female and male sex. The structure of carbon chain 16 has a common E,Z structure. The compound is prepared by the method described above, and is unsaturated, and is prepared by reaction with Pd catalyst.
项目成果
期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
上西 潤一: "Stereocontrolled Synthesis of (11Z)-Retinal and Its Analogues" Angew.Chem.Int.Ed.Engl.37・3. 320-323 (1998)
Junichi Uenishi:“(11Z)-视网膜及其类似物的立体控制合成”Angew.Chem.Int.Ed.Engl.37・3 (1998)。
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- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
上西 潤一: "Stereoselective Hydrogenolysis of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Stereospecific Synthesis of Conjugated (Z)-Alkenyl Compounds" J.Org.Chem.63・24. 8965-8975 (1998)
Junichi Uenishi:“1,1-二溴-1-烯烃的立体选择性氢解和共轭(Z)-烯基化合物的立体定向合成”J.Org.Chem.63・24(1998)。
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上西 潤一
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