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テルルアニオン種を利用したUmpolung反応とその応用

碲阴离子物种的Umpolung反应及其应用

基本信息

批准号：
63540401
负责人：
鈴木仁美
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Ehime University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1988
资助国家：
日本
起止时间：
1988 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-63540401/
关键词：
テルルスルホン極性反転テルル化ナトリウム

项目摘要

テルルは非金属性が乏しいため、それから導かれる化合物は一般に有機化合物との反応において他のカルコゲン元素の場合にはみられない特殊な挙動を示すことが多く、特に官能基選択的な反応を穏やかな条件下で行ないやすいという大きな特徴をもっている。申請者は最近テルルアニオン種の高い求核性とソフトな塩基性をうまく活かすと多彩な反応を巾広い基盾に対して行なえることを見出し、その応用について体系的な検討を試みているが、比度は一部の求電子剤がテルルアニオンの作用により極性反転を行なって求核試剤へ直接的に変換できることを見出した。単体テルルをアルカリ性のロンガリット水溶液で還元して調製したテルル化ナトリウムの水溶液を室温でハロゲン化スルホニルに作用させると、直ちに単体テルルが沈澱する。反応系にハロゲン化アルキルを加えて適当時間かきまぜると対応するアルキルアリールスルホンまたはジアルキルスルホンが容易に得られる。塩化ベンジルとの反応は一般に緩温であるが、触媒量の第四アンモニウム塩を反応系に添加するとベンジルスルホンを好収率で得ることができる。この反応はテルルアニオンによる二電子還元でハロゲン化スルホニルからスルフィナートアニオンが発生し、これがアルキル化されて生成したものと思われ、結果的にはスルホニル基の硫黄原子の極性が反転しているという興味深い知見が得られる模様で、明確な生成物の固定が困難であるが、クロロぎ酸アルキルとの反応の場合に限り、特異な化学性類縁体が得られることが判った。これらの反応はテルルアニオンのカメレオンキャラクターの発現の一型態とみられ、反応機構的にも興味深い点が多い。

In the case of non-metallic compounds, such as organic compounds and other elements, such as special ones, such as organic compounds and special functional groups, such as organic compounds, special ones, special ones. The applicant shall, in accordance with the requirements of the most recent classification, seek nuclear, soft and basic properties, and shall, in accordance with the requirements of the most recent classification, seek nuclear, soft and basic properties, and shall, in accordance with the requirements of the most recent classification, seek nuclear, soft and basic properties, and shall, in accordance with the requirements of the most recent classification, seek nuclear, soft and basic properties. The reaction of a monomer with an aqueous solution of a highly reactive monomer is carried out at room temperature. The opposite is true. The reaction temperature of the catalyst is generally low, and the catalyst amount is high. The two electron reduction elements are generated, the two electron reduction elements are generated, the two Specific chemical species are identified. A type of anti-corruption mechanism has been developed, and the anti-corruption mechanism has many interesting points.