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テルルアニオンを利用した新しい炭素-炭素結合の生成反応の研究

利用碲阴离子进行新型碳-碳键形成反应的研究

基本信息

批准号：
62540387
负责人：
鈴木仁美
金额：
$ 0.9万
依托单位：
Ehime University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1987
资助国家：
日本
起止时间：
1987 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

テルルは非金属性が乏しいため, それから導れる化合物は有機化合物との反応において他のカルコゲン元素の場合にはみられない特殊な擧動を示すことが多く, 特に官能基選択性の高い反応を穏やかな条件下で効率よく行ないやすいという特徴をもっている. 申請者は最近, テルルアニオンの高い求核性とソフトな塩基性をうまく活かすと位置選択的な炭素-炭素結合の生成を行なわせることができることに気付いたので, テルルアニオン種を介したエステルエノラートとカルボニル化合物や活性オレフィンとの縮合反応について系統的な検討を行なった. また, テルルアニオンの高い求核性と電子供与性をうまく組み合わせると, ある種の求電子試剤は極性反転を行なって求核試剤へ直接的に変換できることを見出した.単体テルルと水素化ナトリウムをDM下中で加熱すると得られるテルル化ナトリウムは, 低温でハロゲノ酢酸エステルと速やかに反応してエステルエノラートアニオンを発生し, これはアルデヒドと官能基選択的に反応して対応するα,β-不飽和エステルを生成する. ハロゲノアセトニトリルとの同様な反応では, α,β-不飽和ニトリルが得られる. 反応の一般性はやや欠けるが, ベンジルブロミドとの反応ではスチルベン誘導体, トリクロロ酢酸エステルとの反応ではケトエステルが得られる.スルホニルハロゲニドと直鎖よう化アルキルや塩化ベンジルを適当な有機溶媒に溶かしてテルル化ナトリウム水溶液を滴下した場合には, スルホニル基の極性反転を経る円滑なカップリングが起り, 対応する非対称スルホンが効率よく得られた.これらのテルルアニオンに助けられた新しいタイプの反応は有機合成的にみて興味深いものが多く, その展開が期待される.

Nonmetallic compounds are non-metallic, non-conductive compounds are organic compounds, non-metallic, non-conductive compounds are organic compounds, non-metallic compounds are organic compounds, non-metallic compounds, non-metallic compounds The applicant has recently conducted research on the generation of carbon-carbon bonds with high reactivity, high activity, and high selectivity of carbon compounds. For example, if a nuclear test is conducted, the electron donor will be able to combine the electrons with the nuclear test. The monomer is hydrated and heated in DM. The reaction temperature is low. The reaction temperature is low. The reaction temperature is high. The reaction temperature is low. The reaction temperature is low. The The α,β-unsaturated unsaturated In general, the reaction is induced by the reaction, and the reaction is induced by the reaction. In the case of aqueous solution of organic solvent, the polarity of the solvent group is reversed, and the non-polar solvent group is reduced. This is the first time that we've had a chance to develop a new approach to organic synthesis.