有機セレンを活用するアルド-ル類の新規合成法とその天然物合成への応用

有机硒合成醇醛的新方法及其在天然产物合成中的应用

基本信息

批准号：
02640419
负责人：
宮下正昭
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1990
资助国家：
日本
起止时间：
1990 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

アルド-ル構造は重要な生理活性天然物によく見出される構造であり,これらのアルド-ル類を効率よく,しかも立体選択的に合成するため,新しく有機セレン試薬ナトリウムフェニルセレノ(トリエトキシ)ボレ-ト;Na[PhSeB(OE+)_3]を用いたエポキシケトン類の還元法を開発し,この方法により種々の鎖状および環状アルド-ル類が高収率で合成できることを見出した。また,本法はエポキシケトンのみならずエポキシエステル,エポキシラクトンおよびエポキシラクタムの還元にも適用できることを明らかにした。さらに、交付申請書に記載した研究計画に従い,本還元法を鍵反応として用いることによりオオバヤシャブシAlnus sieboldianaの雄性化から単離されたジアリルヘプタノリド,ヤシャブシケトオ-ル1,ヤシャブシケトジオ-ルA2,ヤシャブシケトジオ-ルB3,およびヤシャブシトリオ-ル4の短段階全合成を達成した。今回見出したセレン試薬を用いるα,βーエポキシカルボニル化合物の還元法は,アルド-ル類の合成法として優れているばかりでなく,反応条件が極めて穏和であり,多官能性化合物にも適用できることから天然物合成を含む有機合成に広く利用でき,今後の進展が期待される。

醛醇结构是一种在重要的生理活性天然产物中通常发现的结构，为了有效地和立体选择性地合成这些醛醇，这是一种使用有机硒酮的新还原方法，使用有机的硒硒酮，使用有机硒酮sodium Reacuim sodium sodium sucium selylseleno（trieThoxy）boleto（triethoxy）boleto; na [phsebe;可以通过这种方法以高收率合成藻类。还可以揭示该方法不仅可以应用于环氧酮，而且可以用于还原环氧酯，环激活酮和环甲酰胺。此外，根据授予应用程序中描述的研究设计，短期dallylheptanolides，Yashabushketool 1，Yashabushketool 1，Yashabushketool A2，Yashabushketog B3和Yashabushriol 4与Alnus sieboldiana的马利化相隔离，通过使用这种重复的反应来实现。使用此处发现的硒试剂的α，β-氧基殖民化合物的还原方法不仅是一种合成藻类的方法，而且具有极度温和的反应条件，并且适用于多功能化合物，因此可以广泛用于有机合成中，包括自然综合产品，并且可以预期的是未来。