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有機セレンを活用するアルド-ル類の新規合成法とその天然物合成への応用

有机硒合成醇醛的新方法及其在天然产物合成中的应用

基本信息

批准号：
02640419
负责人：
宮下正昭
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1990
资助国家：
日本
起止时间：
1990 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

アルド-ル構造は重要な生理活性天然物によく見出される構造であり,これらのアルド-ル類を効率よく,しかも立体選択的に合成するため,新しく有機セレン試薬ナトリウムフェニルセレノ(トリエトキシ)ボレ-ト;Na[PhSeB(OE+)_3]を用いたエポキシケトン類の還元法を開発し,この方法により種々の鎖状および環状アルド-ル類が高収率で合成できることを見出した。また,本法はエポキシケトンのみならずエポキシエステル,エポキシラクトンおよびエポキシラクタムの還元にも適用できることを明らかにした。さらに、交付申請書に記載した研究計画に従い,本還元法を鍵反応として用いることによりオオバヤシャブシAlnus sieboldianaの雄性化から単離されたジアリルヘプタノリド,ヤシャブシケトオ-ル1,ヤシャブシケトジオ-ルA2,ヤシャブシケトジオ-ルB3,およびヤシャブシトリオ-ル4の短段階全合成を達成した。今回見出したセレン試薬を用いるα,βーエポキシカルボニル化合物の還元法は,アルド-ル類の合成法として優れているばかりでなく,反応条件が極めて穏和であり,多官能性化合物にも適用できることから天然物合成を含む有機合成に広く利用でき,今後の進展が期待される。

アルド-ルStructural important なphysiologically active natural product によく见されるstructural であり, これらのアルド-ル type をeffect Ratio, the three-dimensional selection of the に synthetic するため, the new しく organic セレン trial 薬ナトリウムフェニルセレノ(トNa[PhSeB(OE+)_3] is used for the reduction method of Na[PhSeB(OE+)_3]. The method of opening the 発し, the この lock-shaped および cyclic アルド-ル type が high-yield できることを见出した.また,本法はエポキシケトンのみならずエポキシエステル,エポキシラクできることを明らかにした. The research plan is recorded in the delivery application form, and the key to the reduction method is used in the original method. sieboldiana's masculinization of sieboldianaケトジオ-ルA2, ヤシャブシケトジオ-ルB3, およびヤシャブシトリオ-ル4の short-stage fully synthesized をachievementした. This time, we will see a trial of したセレン using いるα,βーエポキシカルボニル compoundsの元法は,アルド-ル级の综合法として优れているばかりでなく, reverse The conditions are very high and the application of polyfunctional compounds is very good. The synthesis of natural products and the synthesis of natural products contain the application of organic synthesis. We are looking forward to the future progress.